(1S,2R)-2-methoxy-1-apocamphanecarbonyl chloride | 139174-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-2-methoxy-1-apocamphanecarbonyl chloride
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
• CAS: 139174-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: HJRUCZPIMKMKBN-XLDPMVHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-methoxy-1-apocamphanecarbonyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R)-4-methoxy-3-(2R-methoxy-1S-apocamphane-1-carbonyl)-5-phenylselenyl-2-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Isozumi, Hirokazu; Hoshimoto, Shigeki; Matsunaga, Hirofumi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 323 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S, 2R)-2-methoxy-1-apocamphanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-methoxy-1-apocamphanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Isozumi, Hirokazu; Hoshimoto, Shigeki; Matsunaga, Hirofumi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 323 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Preparation of Chiral 4-Substituted 2-Oxazolidinones
  作者：Tadao Ishizuka、Koreichi Kimura、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1246/cl.1992.991

  日期：1992.6

  A versatile and practical route to both enantiomers of a wide variety of 4-substituted 2-oxazolidinones from the parent heterocycle is provided by regioselective substitutions via 4-methoxy derivative followed by chromatographic separation of the diastereomers derived from N-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonylation.

  通过 4-甲氧基衍生物的区域选择性取代，然后色谱分离衍生自 N-2-外-甲氧基-的非对映体，提供了从母体杂环获得多种 4-取代 2-恶唑烷酮的两种对映体的通用且实用的途径。 1-阿朴烷羰基化。
• Versatile chiral synthons for 1,2-diamines: (4S,5S)- and (4R,5R)-4,5-dimethoxy-2-imidazolidinones
  作者：Ryushi Seo、Tadao Ishizuka、Alaa A.-M Abdel-Aziz、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01279-5

  日期：2001.9

  5-dimethoxy-2-imidazolidinone derivatives, which are readily accessible from simple 1,3-dihydro-2-imidazolone heterocycles, represent good candidates for a new class of chiral synthons for use in the preparation of optically active threo-diamines such as 2S,3R- and 3S,4S-diamino carboxylic acids.

  （4 S，5 S）-和（4 R，5 R）-1-酰基-4,5-二甲氧基-2-咪唑啉酮衍生物可从简单的1,3-二氢-2-咪唑啉酮杂环容易获得新型手性合成子的良好候选者，可用于制备旋光性苏二胺，如2 S，3 R-和3 S，4 S-二氨基羧酸。
• Extremely powerful chiral auxiliaries: Enantiomeric [4+2] cycloadducts of 2-oxazolone and 9,10-dimethylanthracene
  作者：Koreichi Kimura、Kazutaka Murata、Keiko Otsuka、Tadao Ishizuka、Mamoru Haratake、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60110-7

  日期：1992.7

  Enantiomeric [4+2] cycloadduct-based 2-oxazolidinones (3a and4a), newly derived from 9,10-dimethylanthracene and 2-oxazolone, serve as the most effective Evans' auxiliaries so far developed in diastereoselective alkylations and Diels-Alder reactions.

  对映体[4 + 2]基于环加合物的2-恶唑烷酮（3a和4a），是新衍生自9,10-二甲基蒽和2-恶唑酮的化合物，是迄今为止在非对映选择性烷基化和Diels-Alder反应中开发的最有效的Evans助剂。 。
• A Chiral “Roofed” cis-Diamine-Ru(II) Complex: An Efficient Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Tadao Ishizuka、Hirofumi Matsunaga、Kyoko Nakanishi、Makoto Nakajima、Takehisa Kunieda

  DOI：10.3987/com-08-11563

  日期：——

  Highly enantioselective transfer hydrogenation of ketimines to the corresponding chiral amines was achieved with the chiral Ru(II) complex, prepared from the conformationally rigid and sterically bulky "roofed" cis-1,2-diamine.

  酮亚胺到相应的手性胺的高度对映选择性转移氢化是通过手性 Ru(II) 络合物实现的，该络合物由构象刚性和空间庞大的“屋顶”顺式 1,2-二胺制备。
• Sterically Constrained 'Roofed' 2-Thiazolidinones as Excellent Chiral Auxiliaries.
  作者：Shigeki HOSHIMOTO、Hirofumi MATSUNAGA、Takehisa KUNIEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.1541

  日期：——

  The "roofed" chiral 2-thiazolidinones, which are sterically congested and conformational rigid, and which are perpared by the [4+2] cycloaddition of 2-thiazolone to the cyclic dienes, dimethylanthracene and hexamethylcyclopentadiene, followed by optical resolution with (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid (MAC acid) are of considerable promise for use as chiral auxiliaries for the alkylation of enolates.

  2-thiazolone 与环状二烯、二甲基蒽和六甲基环戊二烯发生 [4+2] 环加成反应，然后用 (1S, 2R)-2-methyoxy-1-apocamphanecarbonic acid（MAC 酸）进行光学解析，从而制备出 "带顶 "手性 2-thiazolidinones ，这种手性 2-thiazolidinones 具有立体拥挤和构象刚性的特点，很有希望用作烯醇类化合物烷基化的手性助剂。