benzothiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 866934-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzothiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 866934-12-5
• 化学式: C₄₁H₃₁NO₉S₂
• 分子量: 745.83
• InChiKey: CZRRTTHZZFIFLH-KEBILQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸银 (I) 作为化学糖基化的有效促进剂。

  摘要：

  我们已经确定四氟硼酸银 (AgBF(4)) 是激活各种糖基供体的极好促进剂，包括糖基卤化物、三氯乙酰亚胺酸盐、硫代亚胺酸盐等。 易于处理且在应用前不需要共沸脱水使 AgBF(4) 特别有益与常用的 AgOTf 相比。糖基卤化物或硫代亚胺酯相对于硫代糖苷或正戊烯基糖苷的选择性活化，包括简单的顺序一锅合成，也已被证明。通过将这些中间体转化为各种其他类别的糖基供体，进一步探索了糖基硫代亚胺酯的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.105
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 potassium 2-mercaptobenzothiazolate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到benzothiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸银 (I) 作为化学糖基化的有效促进剂。

  摘要：

  我们已经确定四氟硼酸银 (AgBF(4)) 是激活各种糖基供体的极好促进剂，包括糖基卤化物、三氯乙酰亚胺酸盐、硫代亚胺酸盐等。 易于处理且在应用前不需要共沸脱水使 AgBF(4) 特别有益与常用的 AgOTf 相比。糖基卤化物或硫代亚胺酯相对于硫代糖苷或正戊烯基糖苷的选择性活化，包括简单的顺序一锅合成，也已被证明。通过将这些中间体转化为各种其他类别的糖基供体，进一步探索了糖基硫代亚胺酯的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.105

文献信息

• Synthesis, Glycosidation, and Hydrolytic Stability of Novel Glycosyl Thioimidates
  作者：Archana Ramakrishnan、Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1080/07328300500176387

  日期：2005.8
• Unexpected Orthogonality of <i>S</i>-Benzoxazolyl and <i>S</i>-Thiazolinyl Glycosides: Application to Expeditious Oligosaccharide Assembly
  作者：Sophon Kaeothip、Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol802740b

  日期：2009.2.19

  Thorough mechanistic studies of the alkylation pathway for the activation of glycosyl thioimidates have led to the development of the "thioimidate-only orthogonal strategy". Discrimination among S-thiazolinyl (STaz) and S-benzoxazolyl (SBox) anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning of the activation conditions. Preferential glycosidation of a certain thioimidate is not simply determined by the strength of activating reagents; instead, the type of activation-direct vs indirect-comes to the fore and plays the key role.
• Silver(I) tetrafluoroborate as a potent promoter for chemical glycosylation
  作者：Sophon Kaeothip、Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.105

  日期：2008.2

  promoter for the activation of various glycosyl donors including glycosyl halides, trichloroacetimidates, thioimidates, etc. Easy handling and no requirement for azeotropic dehydration prior to application makes AgBF(4) especially beneficial in comparison to the commonly used AgOTf. Selective activation of glycosyl halides or thioimidates over thioglycosides or n-pentenyl glycosides, including simple

  我们已经确定四氟硼酸银 (AgBF(4)) 是激活各种糖基供体的极好促进剂，包括糖基卤化物、三氯乙酰亚胺酸盐、硫代亚胺酸盐等。 易于处理且在应用前不需要共沸脱水使 AgBF(4) 特别有益与常用的 AgOTf 相比。糖基卤化物或硫代亚胺酯相对于硫代糖苷或正戊烯基糖苷的选择性活化，包括简单的顺序一锅合成，也已被证明。通过将这些中间体转化为各种其他类别的糖基供体，进一步探索了糖基硫代亚胺酯的多功能性。
• A Comparative Study of Glycosyl Thioimidates as Building Blocks for Chemical Glycosylation
  作者：Sneha C. Ranade、Scott J. Hasty、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1080/07328303.2013.826670

  日期：2013.7.24

  Our results indicate that the reactivity and the activation profile of thioimidate glycosyl donors vary significantly depending on the endocyclic heteroatom (N,O,S). Reactivity diminishes in accordance with the following sequence: O > S > N; and this trend stands for a majority of promoters tested. Acyclic glycosyl thioimidates were found to be generally less reactive than the respective cyclic counterparts. The difference in the reactivity was confirmed in direct competition experiments. These findings made possible a two-step one-pot selective activation using thioimidates as the anomeric leaving group of the glycosyl donor and temporary masking group of the glycosyl acceptor. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the supplemental file.