2-isobutoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 94584-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-isobutoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methylpropoxy)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 94584-18-6
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₃
• 分子量: 200.086
• InChiKey: FNWQLYQBSKCTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 水 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium isobutoxide
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸异丁酯 、 频那醇硼烷 在 [{(^XylNacnac)Mg}₂] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-isobutoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镁催化的有机碳酸盐，二氧化碳和酯的硼氢化。

  摘要：

  低价镁（i）络合物[（XylNacnac）Mg] 2被用作高效预催化剂，用于在温和条件下用HBpin对多种环状和线性有机碳酸酯，聚碳酸酯，CO2和酯进行硼氢化。所得的硼酸盐可用于通过水解制备相应的增值二醇，三醇或醇。

  DOI：

  10.1039/d0dt00465k

文献信息

• Easily accessible lithium compound catalyzed mild and facile hydroboration and cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c8cc02314j

  日期：——

  dilithioferrocene (1b) and nacnac lithium (1c) are found to be efficient single site catalysts for hydroboration of a range of aldehydes and ketones with HBpin at room temperature. The efficacy of 1a–1c as catalysts is extended to the cyanosilylation of aldehydes and ketones with Me3SiCN.

  已发现简单易用的锂化合物，例如2,6-二叔丁基苯酚酸锂（1a），1,1'二硫代二茂铁（1b）和萘甲酸锂（1c）是适用于一系列硼氢化的有效单中心催化剂室温下使用HBpin制备醛和酮的方法 1a-1c作为催化剂的功效扩展到了用Me 3 SiCN进行醛和酮的氰基硅烷化反应。
• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• Hydroborative reduction of amides to amines mediated by La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃
  作者：Fangcao Zhang、Chenjun Guo、Mingliang Gong、Hongzhen Xie、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/d1nj04996h

  日期：——

  amides to amines is a great challenge for resonance-stabilized carboxamide moieties, although this synthetic strategy is an attractive approach to access the corresponding amines. La(CH2C6H4NMe2-o)3, a simple and easily accessible lanthanide complex, was found to be highly efficient not only for secondary and tertiary amide reduction, but also for the most challenging primary reduction with pinacolborane

  酰胺脱氧还原为胺对于共振稳定的羧酰胺部分是一个巨大的挑战，尽管这种合成策略是获得相应胺的有吸引力的方法。La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3是一种简单易得的镧系元素络合物，被发现不仅对于仲酰胺和叔酰胺还原非常有效，而且对于频哪硼烷最具挑战性的初级还原也是如此。该方案对许多官能团和杂原子表现出良好的耐受性，可应用于克级合成。该催化循环中的活性物质可能是镧系元素氢化物。
• Electrostatic Catalyst Generated from Diazadiborinine for Carbonyl Reduction
  作者：Di Wu、Ruixing Wang、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.001

  日期：2017.7

  hydroboration reactions of carbonyl compounds and CO2 catalyzed by aromatic diazadiborinine. A joint experimental and computational study on the reaction mechanism suggests that adducts of diazadiborinine with carbonyl and CO2 formed at the initial stage of the reactions serve as actual catalysts. The former stabilizes the transition state by using the electrostatic interaction between the hydride of

  由于在晚19精液发现通过范德华个世纪，即使电中性原子或分子之间存在弱的吸引力，一些非共价相互作用的已得到承认。其中，氢键等静电相互作用在无数化学过程和生化生物系统中起着关键作用。通过模仿生物催化，已开发出各种具有氢键功能的有机催化剂。然而，在设计利用其他类型的非共价相互作用的催化剂方面仍然存在挑战。在这里，我们报告了羰基化合物和CO 2的无金属硼氢化反应由芳族二氮杂硼硼烷催化。关于反应机理的联合实验和计算研究表明，在反应的初始阶段形成的二氮杂硼硼烷与羰基和CO 2的加合物可作为实际的催化剂。前者通过利用硼烷的氢化物与加合物的极性，孔状结构之间的静电相互作用来稳定过渡态。
• Pincer‐Supported Gallium Complexes for the Catalytic Hydroboration of Aldehydes, Ketones and Carbon Dioxide
  作者：Lingyu Liu、Siu‐Kwan Lo、Cory Smith、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1002/chem.202103009

  日期：2021.12.9

  novel gallium hydride complexes supported by an N,N-bis(3,5-di-tert-butyl-2-phenoxy)amine pincer ligand is described and their activity as catalysts for the catalytic reduction of aldehydes, ketones and carbon dioxide is explored.

  描述了由N , N-双(3,5-二叔丁基-2-苯氧基)胺钳配体负载的两种新型氢化镓络合物的合成及其作为催化还原醛、酮和对二氧化碳进行了探索。