3-bromo-8-hydroxy-6-nitroquinoline | 227084-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-8-hydroxy-6-nitroquinoline
• 英文别名: 3-Bromo-6-nitroquinolin-8-ol
• CAS: 227084-76-6
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: VRTCIASWFRPSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-hydroxy-6-nitroquinoline 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (+)-N-BOC-CPyI
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基化剂的选择性金属阳离子活化：1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成和评估。

  摘要：

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH

  DOI：

  10.1021/jo000177b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-bromo-8-hydroxy-6-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基化剂的选择性金属阳离子活化：1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成和评估。

  摘要：

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH

  DOI：

  10.1021/jo000177b

文献信息

• Synthesis of CC-1065/duocarmycin analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06310209B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The present invention relates to a method for the synthesis of the dihydroindole C-ring found in CC-1065/duocarmycin analogs.

  这项发明涉及一种用于合成CC-1065/duocarmycin类似物中发现的二氢吲哚C环的方法。
• SYNTHESIS OF CC-1065/DUOCARMYCIN ANALOGS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1037865A1

  公开（公告）日：2000-09-27
• EP1037865A4
  申请人：——

  公开号：EP1037865A4

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6310209B1
  申请人：——

  公开号：US6310209B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• [EN] SYNTHESIS OF CC-1065/DUOCARMYCIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES DE CC-1065/DUOCARMYCINE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1999029642A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) The dihydroindole C-ring found in CC-1065/duocarmycin analogs is formed by the 5-$i(exo-trig) radical cyclization of an aryl halide onto a tethered vinyl chloride forming with chlorine installed as a suitable leaving group for subsequent cyclopropane spirocyclization. The versatility of this approach is disclosed in the context of six CC-1065/duocarmycin analogs previously synthesized in this laboratory.(FR) On forme un noyau C de dihydro-indole, trouvé dans des analogues de CC-1065/duocarmycine, par cyclisation radicale 5-$i(exo-trig) d'un halogénure aryle sur un chlorure de vinyle lié par liaison covalente, qui forme le noyau susmentionné avec le chlore installé en tant que groupe partant pour une spirocyclisation au cyclopropane. L'approche versatile de cette invention se situe donc dans le contexte des six analogues de CC-1065/duocarmycine, déjà synthétisés dans ce laboratoire.