2-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 382141-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 382141-77-7
• 化学式: C₄₂H₄₂O₇S
• 分子量: 690.857
• InChiKey: ZITDLDHIXXPJIW-YWZRJQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  o-Methoxycarbonylphenyl 1-Thio-β-d-Galactopyranoside, A Non-malodorous Thio Glycosylation Donor for the Synthesis of Globosyl α (1-4)-Linkages

  摘要：

  邻甲氧基羰基苯基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-δ-²-d-半乳糖苷 1 被设计出来，并被证明可在与 4-OH 半乳糖苷和 4′-OH 乳糖苷的δ-选择性糖基化反应中作为非卤代硫代糖基供体，分别得到球糖基 Gb2 和 Gb3 糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16803
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  o-Methoxycarbonylphenyl 1-Thio-β-d-Galactopyranoside, A Non-malodorous Thio Glycosylation Donor for the Synthesis of Globosyl α (1-4)-Linkages

  摘要：

  邻甲氧基羰基苯基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-δ-²-d-半乳糖苷 1 被设计出来，并被证明可在与 4-OH 半乳糖苷和 4′-OH 乳糖苷的δ-选择性糖基化反应中作为非卤代硫代糖基供体，分别得到球糖基 Gb2 和 Gb3 糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16803

文献信息

• Convenient use of <i>ortho</i>-formylphenyl thioglycoside for regioselective conjugation with glycosyl acceptors towards regioselective 1,2-<i>cis</i>-glycosylation
  作者：Hirofumi Dohi、Ryota Komai、Hidetoshi Sakai、Haruka Komuro、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1080/07328303.2017.1403612

  日期：2017.11.22

  method. ortho-Formylphenyl 1-thio-β-d-galactopyranoside was regioselectively tethered to methyl α-d-glucopyranoside under acidic condition to furnish an 4,6-O-arylidene acetal-linked conjugate. This conjugate can be readily converted to an ether-linked 4-O- or 6-O-derivative by regioselective cleavage of the acetal ring. In the glycosylation reaction, the ether-linked 4-OH conjugate was found to show excellent

  提出了一种简便的方法，用于糖基供体和受体之间的区域选择性缀合，以发展区域选择性1，2-顺式糖基化方法。在酸性条件下，将邻甲酰基苯基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷区域选择性地束缚在甲基α-d-吡喃葡萄糖苷上，得到4，6-O-亚芳基乙缩醛连接的共轭物。通过缩醛环的区域选择性裂解，该缀合物可以容易地转化为醚连接的4-O-或6-O-衍生物。在糖基化反应中，发现通过分子内的1，9-转移，醚连接的4-OH缀合物显示出优异的1，2-顺式选择性。
• Evaluating the reactivity and stereoselectivity of salicyl-type thioglycosides as non-malodorous thioglycoside alternatives for oligosaccharide synthesis
  作者：Hirofumi Dohi、Risa Sakurai、Manami Tamura、Ryota Komai、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1080/07328303.2021.1921787

  日期：2021.3.31
• Convenient use of non-malodorous thioglycosyl donors for the assembly of multivalent globo- and isoglobosyl trisaccharides
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Tae Takeda、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00093-9

  日期：2002.6

  New thioglycosyl donors (o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside and its 6-O-acetyl analogue) were designed and used for the synthesis of glycoconjugate polymers carrying Gb(3) [Gal(alpha1-->4)Gal(beta1-->4)Glc] and isoGb(3) [Gal(alpha1-->3)Gal(beta1-->4)Glc] clusters as side chains. These donors scarcely evolved the unpleasant odor of thiophenols and showed a high alpha-anomeric selectivity in the galactosylation of p-nitrophenyl beta-lactoside derivatives, although in moderate yields. The derived trisaccharides were converted to multivalent carbohydrate ligands and were subjected to a biological assay with Shiga toxins. The multivalent Gb(3) ligand was highly active in inhibiting the toxicity, while the isoGb(3) ligand showed no activity, indicating that Stx-I discriminates between the carbohydrate structures. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.