diethyl 6-bromo-2-methoxyazulene-1,3-dicarboxylate | 52802-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: diethyl 6-bromo-2-methoxyazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 52802-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₅
• 分子量: 381.223
• InChiKey: WEKXQDFDWMTRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-bromo-2-methoxyazulene-1,3-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 6-Cyan-2-n-octyl-1,3-azulendicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Balschukat, Dietmar; Dehmlow, Eckehard V., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2272 - 2288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxyazulene-1,3-dicarboxylate 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 6-bromo-2-methoxyazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  z烯中2,6-连接性的影响：光学性质和刺激响应行为†

  摘要：

  已经评估了氧化还原活性，小的施主受体分子氮杂作为潜在光电应用的核心结构的可能。合成和二（苯基乙炔基）甘菊环的不同异构体的表征1-4已被成功地进行。还研究了光物理性质及其反映其相应电子性质的刺激响应行为。实验观察表明，2,6-连接（3）表现出强烈的发光，并显示出在酸处理后最强的刺激响应行为。DFT计算3 揭示了在氮杂烯的2和6位上炔取代基对基态和激发态的最大贡献，这使得在氮杂烯上的2，6-连接性成为低带隙共轭材料的非常有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c3tc31610f

文献信息

• Efficient synthesis and redox behavior of a series of 6-alkyl-2-phenylazulenes
  作者：Shunji Ito、Mao Ueda、Ryuta Sekiguchi、Jun Kawakami

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.084

  日期：2013.5

  cross-coupling reaction of the corresponding 6-alkyl-2-bromoazulenes. The redox behavior of 3a, 3b, and 3d including that of their 6-octyl and 6-hexadecyl derivatives 3c (n=8) and 3e (n=16), the synthesis was reported previously, was studied in detail by voltammetric and electrochromic analyses. As the results, amphoteric redox properties with a significant color change were revealed by the nPA homologous

  六个新的6-烷基-2-苯基杂氮烯（n PA，n为6-烷基链中的碳原子数）同源系列3a（n = 4），3b（n = 6）和3d（n Pd（PPh 3）4催化了相应的6-烷基-2-溴氮杂唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了= 10），预期将近晶E（SmE）相显示为低于熔融状态的中间相。3a，3b和3d的氧化还原行为，包括其6-辛基和6-十六烷基衍生物3c（n= 8）和3e（n = 16），先前已报道了合成方法，并通过伏安法和电致变色分析对其进行了详细研究。结果，n PA同源系列3a – e揭示了具有明显颜色变化的两性氧化还原特性，这将被分子材料的器件制造应用所吸引。
• Synthesis and Properties of Hexakis(6-octyl-2-azulenyl)benzene as a Multielectron Redox System with Liquid Crystalline Behavior
  作者：Shunji Ito、Mariko Ando、Akiko Nomura、Noboru Morita、Chizuko Kabuto、Hidetomo Mukai、Kazuchika Ohta、Jun Kawakami、Atsushi Yoshizawa、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo0500986

  日期：2005.5.1

  di(2-azulenyl)acetylenes (2a,b) catalyzed by Co2(CO)8 to produce hexa(2-azulenyl)benzene derivatives (1a,b). The cyclooligomerization of 2a and 2b utilizing CpCo(CO)2 as a catalyst produced (η5-cyclopentadienyl)[tetra(2-azulenyl)cyclobutadiene]cobalt complexes (3a,b). The redox behavior of hexakis(6-octyl-2-azulenyl)benzene (1b), bis(6-octyl-2-azulenyl)acetylene (2b), and the cobalt complexes 3a and

  本文描述了Co 2（CO）8催化的二（2-氮杂烯基）乙炔（2a，b）的环三聚反应，生成六（2-氮杂烯基）苯衍生物（1a，b）。的环低聚图2a和2b中利用CpCo（CO）2作为生产的催化剂（η 5 -环戊二烯基）[四（2-薁基）环丁二烯]钴配合物（图3a，b）。六（6-辛基-2-氮杂烯基）苯（1b），双（6-辛基-2-氮杂烯基）乙炔（2b）和钴配合物3a的氧化还原行为通过循环伏安法（CV）检查了3b和3b以及6-辛基-2-苯基az（19）。化合物1b的还原在CV上一步显示出多电子转移，还原电位类似于化合物19。但是，由于每个a环的还原，化合物2b，3a和3b的CVs用阶梯波来表征。还通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）技术研究了1b，2b和19的同晶行为。一系列新的Azulene衍生物，在6位被长烷基链取代的1b，2b和19显示出具有结晶多晶型物的介晶性。化合物1b的六角柱状中间相（Col
• Synthesis and liquid crystalline behavior of azulene-based liquid crystals with 6-hexadecyl substituents on each azulene ring
  作者：Kosuke Nakagawa、Takahiro Yokoyama、Kozo Toyota、Noboru Morita、Shunji Ito、Shota Tahata、Mao Ueda、Jun Kawakami、Miho Yokoyama、Yoriko Kanai、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.012

  日期：2010.10

  Hexakis(6-hexadecyl-2-azulenyl)benzene (1b) has been synthesized by Co-2(CO)8-catalyzed cyclotrimerization reaction of bis(6-hexadecyl-2-azulenyl)acetylene (2b). The mesomorphic behaviors of 1b, 2b, and 6-hexadecyl-2-phenylazulene (3b) were studied by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM), and X-ray diffraction (XRD) techniques and their mesomorphic properties were compared with those of their 6-octyl derivatives 1a, 2a, and 3a. Increase of the number of carbon atoms in the peripheral side chains drops the isotropization temperatures of 1b, 2b, and 3b by 56.9 degrees C, 33 degrees C, and 23.6 degrees C, respectively. Additionally, the phase-transition behavior varied with increase of the number of the peripheral chains, as well as decrease of the crystalline-mesophase transition temperatures, except for compound 3b. As the results, spontaneous monodomain homeotropic molecular alignment was revealed by compound 1b in its Col(hd) mesophase on non-treated glass substrate, which would be attracted to the application for the device fabrication of molecular materials. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• BALSCHUKAT D.; DEHMLOW E. V., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2272-2288
  作者：BALSCHUKAT D.、 DEHMLOW E. V.

  DOI：——

  日期：——