β-(iodomethyl)-γ-butyrolactone | 129352-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-(iodomethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: β-iodomethyl-γ-butyrolactone；4-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)Furanone, dihydro-4-iodomethyl-；4-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 129352-51-8
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: BJBZTRRPEUMKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(iodomethyl)-γ-butyrolactone 在 偶氮二异丁腈 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  次膦酸与碱在水性介质中的结合发生自由基反应

  摘要：

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.225
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-(溴甲基)丁-2-烯酸 在 咪唑 、 15-冠醚-5 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 碘 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 β-(iodomethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Linoxepin by Utilizing the Catellani Reaction
  作者：Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Zafar Qureshi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201302327

  日期：2013.5.10

  Molecular intelligence: The structurally novel lignan (+)‐linoxepin is synthesized in an eight‐step sequence. The enantioselective synthesis features the palladium‐catalyzed Catellani reaction as the key step. In this highly convergent multicomponent reaction, two new carbon–carbon bonds are formed, one of which results from a CH bond functionalization.

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。
• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• Reduction of Organic Halides with Tri-2-furylgermane: Stoichiometric and Catalytic Reduction
  作者：Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.747

  日期：2001.4

  Tri-2-furylgermane proved to be an effective reagent for the radical reduction of organic halides. Treatment of 1-bromododecane with tri-2-furylgermane in THF at 25 °C in the presence of a catalytic amount of triethylborane afforded dodecane almost quantitatively. Radical cyclization of 2-iodoethanal allyl acetal afforded five-membered products under the same reaction conditions. These reactions proceeded

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。
• Powerful Solvent Effect of Water in Radical Reaction:  Triethylborane-Induced Atom-Transfer Radical Cyclization in Water
  作者：Hideki Yorimitsu、Tomoaki Nakamura、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/ja0014281

  日期：2000.11.1

  γ-lactone in high yield. The remarkable solvent effect of water was observed in this reaction, although the medium effect is believed to be small in radical reactions. Powerful solvent effects also operate in the preparation of medium- and large-ring lactones. Water as a reaction solvent strikingly promoted the cyclization reaction of large-membered rings. Stirring a solution of 3,6-dioxa-8-nonenyl iodoacetate

  描述了三乙基硼烷诱导的碘缩醛和碘乙酸酯在水中的原子转移自由基环化。碘缩醛的自由基环化反应在甲醇水溶液和水中都能顺利进行。碘乙酸烯丙酯 (3a) 的原子转移自由基环化在水中比在苯或己烷中更有效。例如，在室温下在苯或己烷中用三乙基硼烷处理 3a 不会产生所需的内酯。相比之下，3a 在水中环化得更顺利，并以高产率产生相应的 γ-内酯。在该反应中观察到水的显着溶剂效应，尽管认为在自由基反应中中等效应很小。强大的溶剂效应也可用于制备中环和大环内酯。水作为反应溶剂显着促进了大元环的环化反应。在三乙基硼烷存在下，在 25°C 下搅拌 3,6-二氧杂-8-壬烯基碘乙酸酯在水中的溶液 10 小时，提供了一个...
• Synthesis of cyclopropanes via iodine–magnesium exchange between 3-iodomethyl-1-oxacyclopentanes and organomagnesium reagents
  作者：Takashi Tsuji、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.038

  日期：2004.1

  Iodine-magnesium exchange occurs upon treatment of 3-iodomethyl-1-oxacyclopentanes with alkyl Grignard reagents or trialkylmagnesate. The resulting organomagnesium compounds undergo intramolecular nucleophilic substitution in ether to afford cyclopropane skeletons in a stereoselective manner. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.