Bromoacetaldehyde Allyl Butyl Acetal | 82918-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bromoacetaldehyde Allyl Butyl Acetal
• 英文别名: 1-(2-Bromo-1-prop-2-enoxyethoxy)butane
• CAS: 82918-70-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: YKUFHMYRDUAYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromoacetaldehyde Allyl Butyl Acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 polymeric tin compound 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 烯丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到Bromoacetaldehyde Allyl Butyl Acetal
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0

文献信息

• Dimeric Metal Complexes as Mediators for Radical C?C Bond-Forming Reactions
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740523

  日期：1991.8.7

  (2) in the presence of alkyl halides leads to C-centered radicals which can be trappedby alkenes and yields saturated and/or unsaturated addition products. Carbon radicals are generated via halogen abstraction by the initially formed metal-centered radicals resulting from homolysis of the metal-metal bond of dimeric mediators 1 and 2. No reaction occurs using octacarbonyldicobalt (3).

  二羰基的照射（η 5 -环戊二烯基）铁二聚物1或decacarbonyldimanganese（2在烷基卤化物引线的存在对C-中心自由基可以是饱和trappedby烯烃和产率和/或不饱和的加成产物）。碳自由基是由二聚介体1和2的金属-金属键均化而通过最初形成的以金属为中心的自由基通过卤素提取而产生的。使用八羰基二钴（3）不会发生反应。
• Formal Bromine Atom Transfer Radical Addition of Nonactivated Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis
  作者：Montserrat Zidan、Terry McCallum、Rowan Swann、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03030

  日期：2020.11.6

  demonstrated that binuclear Au(I) bisphosphine complexes, such as [Au2(μ-dppm)2]X2, are capable of mediating electron transfer to nonactivated bromoalkanes for the generation of a variety of alkyl radicals. The transfer reactions of bromine, derived from nonactivated bromoalkanes, are largely unknown. Therefore, we propose that unique metal-based mechanistic pathways are at play, as this binuclear gold catalyst

  由光氧化还原催化介导的有机转化一直是反应发现的最前沿。最近，已经证明了双核Au（I）双膦配合物，例如[Au 2（μ-dppm）2 ] X 2能够介导电子转移到未活化的溴代烷烃上，以产生各种烷基。源自非活化溴代烷烃的溴的转移反应在很大程度上是未知的。因此，我们提出独特的基于金属的机理正在发挥作用，因为已知这种双核金催化剂可产生Au（III）Lewis酸中间体。提出了由光氧化还原Au（I）催化介导的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移反应的范围和机制概述。所提出的方法提供了良好的产率和广泛的范围，包括使用溴代烷烃和碘代芳烃的实例。
• Cobalt-catalyzed carbon-carbon bond formation via radicals
  作者：Bernd Giese、Peter Erdmann、Thomas Göbel、Ronald Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61308-4

  日期：1992.8

  Catalytic amounts of cobalt complexes 2 and 3 are capable of generating alkyl radicals from the corresponding bromides under mild readion conditions, allowing the selective preparation of either saturated or unsaturated radical cyclization products.

  催化量的钴配合物2和3能够在温和的读取条件下从相应的溴化物生成烷基，从而可以选择性地制备饱和或不饱和的自由基环化产物。
• Homolytic carbocyclization by use of a heterogeneous supported organotin catalyst. A new synthetic route to 2-alkoxytetrahydrofurans and .gamma.-butyrolactones
  作者：Yoshio Ueno、Kunitake Chino、Masaru Watanabe、Osamu Moriya、Makoto Okawara

  DOI：10.1021/ja00384a082

  日期：1982.10
• UENO, YOSHIO;CHINO, KUNITAKE;WATANABE, MASARU;MORIYA, OSAMU;OKAWARA, MAKO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5564-5566
  作者：UENO, YOSHIO、CHINO, KUNITAKE、WATANABE, MASARU、MORIYA, OSAMU、OKAWARA, MAKO+

  DOI：——

  日期：——