2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester | 13507-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: α-diethoxyphosphoryl-cinnamic acid ethyl ester；α-Diaethoxyphosphoryl-zimtsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-(diethoxyphosphinyl)-3-phenyl-, ethyl ester, (2E)-；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 13507-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₁O₅P
• 分子量: 312.303
• InChiKey: AFGMDHDZHUKXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Diethoxy-phosphoryl)-3-(2-formyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ-碳戊二烯环系统的简短合成

  摘要：

  将N-亚硫基-4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮迈克尔加成到几种乙烯基膦酸酯上，得到加合物，该加合物通过臭氧分解和分子内霍纳-维蒂希反应转化为Δ-1碳戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80052-4
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ-碳戊二烯环系统的简短合成

  摘要：

  将N-亚硫基-4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮迈克尔加成到几种乙烯基膦酸酯上，得到加合物，该加合物通过臭氧分解和分子内霍纳-维蒂希反应转化为Δ-1碳戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80052-4

文献信息

• A Facile Cu(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric Approach to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing <i>gem</i>-Bisphosphonates
  作者：Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ja2043563

  日期：2011.8.3

  A novel catalytic asymmetric Michael addition of azomethine ylide with β-substituted alkylidene bisphosphates was realized in the presence of a chiral copper(I)/TF-BiphamPhos complex. The present system provides a unique and facile access to enantioenriched unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates (gem-BPs) in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。
• Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1424 - 1435
  作者：Flitsch, Wilhelm、Lubisch, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• Cherkasov,R.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 956 - 961
  作者：Cherkasov,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Condensation of Triethyl Phosphonoacetate with Aromatic Aldehydes
  作者：Saul Patai、Abraham Schwartz

  DOI：10.1021/jo01077a604

  日期：1960.7
• Pudowik; Lebedewa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 90, p. 799,802
  作者：Pudowik、Lebedewa

  DOI：——

  日期：——