(4S,5S)-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methyl-tetrahydropyran-2-one | 125982-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methyl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-4-methyl-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 125982-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: QUZQUGJEVCWYPN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YODA, HIDEMA;NAITO, SATOSHI;TAKABE, KUNIHIKO;TANAKA, NOBUO;HOSOYA, KEN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7623-7622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate addition to chiral γ-heterosubstituted δ-lactones as pivotal synthons from L-glutamic acid. Synthesis of an optically active lignan lactone; (−)-hinokinin
  作者：Hidemi Yoda、Satoshi Naito、Kunihiko Takabe、Nobuo Tanaka、Ken Hosoya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97315-5

  日期：1990.1

  Asymmetric induction in conjugate addition of new chiral γheterosubstituted-α,β-unsaturated α-lactones from L-glutamic acid was accomplished in high diastereoselectivity with the formation of trans(R,S)-adducts and was disclosed to serve as a versatile procedure for the asymmetric synthesis of antileukemic lignan lactones.

  由L-谷氨酸共轭添加新的手性γ-杂取代-α，β-不饱和α-内酯的不对称诱导以高非对映选择性完成，形成反式（R，S）-加合物，并被公开作为一种通用的方法抗白血病木脂素内酯的不对称合成。
• Stereoconvergent synthesis of (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-N-Boc-ADDA starting from (S)-serine and (S)-phenyllactic acid
  作者：Fabiana D'Aniello、André Mann、Angèle Schoenfelder、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01056-3

  日期：1997.1

  β-amino acid N-Boc-ADDA is prepared following a disconnection of the CC bond between the two E,E double bonds. The stereochemistry of the two synthons was controlled using the alkylation of chiral bromoallenes derived from naturally occurring (S)-serine and (S)-phenyllactic acid. The cupration of bromoallenes derived from (S)-serine also provides a general method for the synthesis of chiral β-alkylated

  重要的天然β-氨基酸N-Boc-ADDA是在两个E，E双键之间的CC键断开后制备的。使用衍生自天然存在的（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸的手性溴代烯烷基化来控制两个合成子的立体化学。衍生自（S）-丝氨酸的溴丙二烯的铜化也提供了合成手性β-烷基化的天冬氨酸衍生物的通用方法。
• YODA, HIDEMI;NAITO, SATOSHI;TAKABE, KUNIHIKO;TANAKA, NOBUO;HOSOYA, KEN, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 585-588
  作者：YODA, HIDEMI、NAITO, SATOSHI、TAKABE, KUNIHIKO、TANAKA, NOBUO、HOSOYA, KEN

  DOI：——

  日期：——