(-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid | 58207-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid
• 英文别名: (-)-methyl 8-epi-nonactic acid；acide (-) 8-epi nonactique；(-)-Nonactic acid；(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 58207-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IVOODSRSVJPWLY-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxypropyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的全合成

  摘要：

  利用分别从旋光的2-异恶唑啉5a和5b开始的有效制备（+）-非乳酸（2a）和（-）-甲基-8-表-非酸酯（4b），已经完成了非肌动蛋白的全合成。基于Yamaguchi方法的高稀释版本，最终的大环内酯化已经以高收率完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00913-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 Rh on carbon 盐酸 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 甲基锂 、 氢气 、 双氧水 、 乙酸酐 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  Ireland, Robert E.; Vevert, Jean-Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 572 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of nonactin
  作者：Ju Young Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00541-j

  日期：1995.5

  Utilizing the efficient preparation of (−)-methyl and (+)-nonactic acid(2b) and high yielding macrolactonization based on the high dilution version of the Yamaguchi's method, the total synthesis of nonactin has been accomplished.

  利用高效的制备（-）-甲基和（+）-非乳酸（2b）以及基于Yamaguchi方法的高稀释形式的高产率大环内酯化，已经完成了非肌动蛋白的全合成。
• A chiral total synthesis of (-)- and (+)-nonactic acids from carbohydrate precursors and the definition of the transition for the enolate claisen rearrangement in heterocyclic systems
  作者：Robert E. Ireland、Jean Paul Vevert

  DOI：10.1021/jo01309a050

  日期：1980.10
• A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group
  作者：Guy Solladie、Carmen Dominguez

  DOI：10.1021/jo00093a022

  日期：1994.7

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.