1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethanone | 137103-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(4-pyridinyl)phenyl]Ethanone；1-(2-pyridin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 137103-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: RUBMRMNNGFSEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethanone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-imidazol-1-yl-1-(2-pyridin-4-yl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-(pyridylphenyl)-1-phenyl-2-imidazolylethanols with topical antiinflammatory activity

  摘要：

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of 1-(pyridylphenyl)-1-phenyl-2-imidazolylethanols are described. These compounds show potent dose-dependent topical antiinflammatory activity in murine models of skin inflammation. This effect is likely due to inhibition of cytochrome P450 and consequent reduction in levels of 12R-HETE in the skin. These compounds were examined for their ability to inhibit the oxidative metabolism of arachidonic acid; they specifically inhibit the formation of prostacyclins in mouse macrophages. To study the effects of structure on the in vivo activity, three general features of the molecules were varied: the position of attachment of the pyridine nucleus (A), the second aromatic residue (B), and the nitrogen base on the ethanol chain (C). 1-[4-(4-Pyridyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-2-imidazolylethanol (2a, DuP 983) shows a very attractive profile of antiinflammatory activity and has been selected for clinical evaluation as a topical antiinflammatory agent.

  DOI：

  10.1021/jm00095a009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(pyridin-4-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  膦和阴离子结合催化下的 Morita-Baylis-Hillman 螺旋环化

  摘要：

  我们介绍了 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 化学的一项进展，可提供 α-螺环烯酮。用催化量的有机膦处理烯酮系氮杂芳鎓盐，得到螺茚基二氢吡啶。它代表烯酮通过分子内 MBH (IMBH) 反应利用双膦和阴离子结合催化进行 α-螺环化。 IMBH 加合物经过多次合成后修饰以获得高度功能化的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00847

文献信息

• Transition-Metal-Free Intramolecular Carbene Aromatic Substitution/Büchner Reaction: Synthesis of Fluorenes and [6,5,7]Benzo-fused Rings
  作者：Zhenxing Liu、Haocheng Tan、Long Wang、Tianren Fu、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201409982

  日期：2015.3.2

  Intramolecular aromatic substitution and Büchner reaction have been established as powerful methods for the construction of polycyclic compounds. These reactions are traditionally catalyzed by RhII catalysts with α‐diazocarbonyl compounds as the substrates. Herein a transition‐metal‐free intramolecular aromatic substitution/Büchner reaction is presented. These reactions use readily available N‐tosylhydrazones

  分子内芳族取代和Büchner反应已被认为是构建多环化合物的有力方法。传统上，这些反应是由Rh II催化剂以α-重氮羰基化合物为底物催化的。本文介绍了无过渡金属的分子内芳族取代/Büchner反应。这些反应使用现成的N-甲苯磺酰hydr作为重氮化合物的前体，并显示出较宽的底物范围。
• Photochemistry of acyloximes: synthesis of heterocycles and natural products
  作者：Rafael Alonso、Alegría Caballero、Pedro J. Campos、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.078

  日期：2010.11

  New applications of the photochemically generated iminyl radicals ring closure onto phenyl, thiophenyl, and pyridinyl rings are presented. The influence on the reactivity of different substituent throughout the acyloxime structure is discussed. Some observed effects are interpreted from computational studies. This reaction provides a new, simple, and straightforward method for the preparation of several

  提出了光化学产生的亚氨基自由基闭环在苯基，噻吩基和吡啶基环上的新应用。讨论了在整个肟肟结构中不同取代基对反应性的影响。通过计算研究可以解释一些观察到的影响。该反应为制备几种多环杂芳族化合物提供了一种新的，简单而直接的方法，它已被用于某些天然产物的合成中。
• Intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions for the synthesis of azafluorenones and fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Ketul V. Patel、Gurudutt Dubey、Krupal P. Jethava

  DOI：10.1039/c7ob00077d

  日期：——

  Despite its synthetic potential, intramolecular acylation by the Minisci reaction remains unexplored. The development of a new intramolecular Minisci acylation under silver-free neutral conditions providing access to azafluorenones and fluorenones is described. Distinct from the current literature known approaches for Minisci acylation, the report described herein features a method that: (a) avoids

  尽管具有合成潜力，但通过Minisci反应进行的分子内酰化作用仍未得到探索。描述了在无银中性条件下提供氮杂芴酮和芴酮的新的分子内Minisci酰化的发展。与当前的Minisci酰化方法已知的文献不同，本文所述的报告采用以下方法：（a）避免使用Minisci酰化反应中始终使用的银，（b）不需要任何酸性条件来激活吡啶和（c）显示在中性条件下对官能团的耐受性。
• Cathode Material Determines Product Selectivity for Electrochemical C−H Functionalization of Biaryl Ketoximes
  作者：Huai‐Bo Zhao、Pin Xu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201809679

  日期：2018.11.12

  N‐oxides has been developed through electrochemical C−H functionalization of biaryl ketoximes. The oxime substrates undergo dehydrogenative cyclization when a Pt cathode is used, resulting in unprecedented access to a wide range of N‐heteroaromatic N‐oxides. The products of the electrosynthesis are switched to the deoxygenated N‐heteroaromatics by employing a Pb cathode through sequential anode‐promoted

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。
• <i>o</i>-Nitrobenzyl Oxime Ethers Enable Photoinduced Cyclization Reaction to Provide Phenanthridines under Aqueous Conditions
  作者：Hidenori Okamura、Momoka Iida、Yui Kaneyama、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04015

  日期：2023.1.27

  In this paper, we describe a novel N–O photolysis of o-nitrobenzyl oxime ethers that enables the synthesis of phenanthridines via intramolecular cyclization reactions. Without the use of additional photocatalysts or photosensitizers, the process proceeds with an efficiency of ≤96% upon exposure of the sample to near-visible light (405 nm) under aqueous conditions. Through the photoinduced production

  在本文中，我们描述了一种新型的邻硝基苄基肟醚的 N-O 光解，它能够通过分子内环化反应合成菲啶。在不使用额外的光催化剂或光敏剂的情况下，在水性条件下将样品暴露于近可见光 (405 nm) 时，该过程的效率≤96%。通过在 HeLa 细胞中光诱导产生荧光菲啶衍生物，证明了生物条件下反应的进展。这种光诱导环化反应可用作不同的光化学仪器，通过诱导生物活性分子的产生来控制生物过程。