(1R)-1-<2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxymethylfuryl)>-1-pentanol | 131830-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R)-1-<2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxymethylfuryl)>-1-pentanol
• 英文别名: (R)-1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-pentan-1-ol；(1R)-1-[2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxymethylfuryl)]-1-pentanol；(1R)-1-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 131830-44-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: JLKYSNAYDUIRAC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-<2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxymethylfuryl)>-1-pentanol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 α-ethoxyethyl 2-C-(carboxymethyl)-2,5-dideoxy-5-C-(n-propyl)-α,β-D-lyxofuranoside 2,3-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bislactone structure: A formal synthesis of (−)-canadensolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97761-x
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R)-1-<2-(3-tert-Butyldimethylsilyloxymethylfuryl)>-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Canadensolide

  摘要：

  Chiral synthesis of canadensolide has been achieved by using the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylcarbinol derivative(11), followed by its oxidative conversion into the corresponding pyranone(12) as key reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85812-9

文献信息

• Addition/Oxidative Rearrangement of 3-Furfurals and 3-Furyl Imines:  New Approaches to Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Ann Rowley Kelly、Michael H. Kerrigan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja710988q

  日期：2008.3.1

  oxidative rearrangement proceeds through an unsaturated 1,4-dialdehyde intermediate. The alcohol then cyclizes onto an aldehyde, resulting in the elimination of water and rearomatization. On the basis of this proposed mechanism, we found that 3-furyl imines undergo the addition of organometallic reagents to provide furyl sulfonamides. Under the oxidative rearrangement conditions, 2-substituted 3-formyl

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和
• HONDA, TOSHIO;KOBAYASHI, YUJI;TSUBUKI, MASAYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4891-4894
  作者：HONDA, TOSHIO、KOBAYASHI, YUJI、TSUBUKI, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——