3-[2-oxo-1-(4-trifluoromethylphenyl)propyl]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 274915-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-oxo-1-(4-trifluoromethylphenyl)propyl]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[2-Oxo-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propyl]-4-ethoxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-ethoxy-4-[2-oxo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 274915-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₄
• 分子量: 326.272
• InChiKey: NAZIWAJBQYWJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-oxo-1-(4-trifluoromethylphenyl)propyl]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (±)-3,3-二甲基-2-丁胺 以 乙醇 为溶剂， 以37%的产率得到3-[2-oxo-1-(4-trifluoromethylphenyl)propyl]-4-(1,1,1-trimethylpropylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氨基-4-芳基-（和芳烷基-）环丁-3-烯-1,2-二酮的合成和膀胱平滑肌松弛特性。

  摘要：

  我们已经报道了（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基的设计，合成和生物学表征-be nzonitrile（1），一种新颖，有效且选择性的腺苷5'-三磷酸敏感钾（K（ATP））通道开放剂，具有潜在的治疗急迫性尿失禁（UUI）的潜力。排除1的苯胺衍生氮原子或将其替换为芳烷基，分别导致膀胱平滑肌松弛剂化学型3和4。发现这些系列中的原型化合物会显着增加对纤毛毒素（IbTx）敏感的超极化电流，因此表明这些相对适度的结构修饰导致这些平滑肌松弛剂的作用机理从K（ATP）通道开放剂转变为大电导Ca2 +活化钾通道（BK（Ca））的活化剂。我们在这里报道了一系列取代的3-氨基-4-芳基-（和芳烷基-）环丁-3-烯-1,2-二酮的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.073
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)丙烷-2-酮 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以1.18 g (39%)的产率得到3-[2-oxo-1-(4-trifluoromethylphenyl)propyl]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  4-substituted-3-substituted-amino-cyclobut-3-ene-1,2-diones and analogs thereof as novel potassium channel openers

  摘要：

  具有以下式(I)的4-取代-3-取代氨基环丁-3-烯-1,2-二酮，其中R1、R2、R3、R4、R5、A和W如说明书中定义，这些化合物能够舒缓平滑肌。

  公开号：

  US06376555B1

文献信息

• 4-3-SUBSTITUTED-AMINO-CYCLOBUT-3-ENE-1,2-DIONES AND USE FOR INFLUENCING SMOOTH MUSCLE CONTRACTION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1135365A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US6376555B1
  申请人：——

  公开号：US6376555B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6462059B1
  申请人：——

  公开号：US6462059B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6465523B1
  申请人：——

  公开号：US6465523B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] 4-3-SUBSTITUTED-AMINO-CYCLOBUT-3-ENE-1,2-DIONES AND USE FOR INFLUENCING SMOOTH MUSCLE CONTRACTION<br/>[FR] AMINO-CYCLOBUT-3-ENE-1,2-DIONES SUBSTITUES EN POSITIONS 4 ET 3 ET LEUR UTILISATION POUR INDUIRE LA CONTRACTION DES MUSCLES LISSES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034230A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  4-Substituted-3-substituted-amino-cyclobut-3-ene-1,2-diones having Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, A and W are as defined in the specification which compounds relaxes smooth muscles.