trans-1-Trimethylsilyl-3-methylbuten-1 | 24099-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-Trimethylsilyl-3-methylbuten-1
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3-methylbut-1-enyl]silane
• CAS: 24099-72-7
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: CPYXJXJOBJXOMT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 140 Torr)
• 密度：
  0.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Trimethylsilyl-3-methylbuten-1 、 N-phenylglyoxamide 在 Sc[(R,R)norephedrinepybox](OTf)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(R,E)-2-hydroxy-5-methyl-N-phenylhex-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钪催化乙烯基硅烷加成：合成对映纯 β,γ-不饱和 α-羟基酸衍生物的新方法

  摘要：

  描述了使用三甲基乙烯基硅烷的路易斯酸催化烯基化的发展。脂肪族和芳香族乙烯基硅烷在室温下都是有效的亲核试剂，以优异的对映选择性 (97 → 99% ee) 和中等至良好的产率 (45-99%) 提供手性烯丙醇产品。在适用的情况下观察到乙烯基硅烷几何形状的完全保留。

  DOI：

  10.1021/ja063878k
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-1-Trimethylsilyl-3-methylbuten-1
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In-Plane Vinylic S_N2 Substitution and Intramolecular β Elimination of β-Alkylvinyl(chloro)-λ³-iodanes
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja972267c

  日期：1998.3.1

  affords only the products of the elimination reaction. The UV absorption spectra of the reactants show the rapid coversion of chloride and iodonium ions to an equilibrium mixture of the corresponding chloro-λ3-iodane, with an association constant of 5600−7600 mol-1 dm3. A kinetic analysis shows that most of the substitution and elimination products form from reaction of the λ3-iodane. Evidence is presented

  在乙腈和其他几种溶剂中，在 25 °C 下检查了四种 (E)-β-烷基乙烯基(苯基)碘盐与氯离子的反应。β-甲基-、β-辛基-和 β-异丙基取代的碘鎓盐进行竞争性双分子亲核取代以形成相应的 (Z)-1-氯-1-烯烃，在乙烯基碳上发生构型反转并消除为形成1-炔。β-叔丁基取代的碘鎓盐仅提供消除反应的产物。反应物的紫外吸收光谱显示氯离子和碘离子迅速覆盖到相应氯-λ3-碘烷的平衡混合物中，结合常数为 5600-7600 mol-1 dm3。动力学分析表明，大部分取代和消除产物是由 λ3-碘的反应形成的。
• Halomethyl metal compounds. XXXII. Insertion of phenyl (bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene into carbon-hydrogen bonds. Alkanes and alkylbenzenes
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Keiji Yamamoto、Stephen S. Washburne、C. James Attridge

  DOI：10.1021/jo00831a059

  日期：1970.6
• Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Bekker, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1867 - 1874
  作者：Zaitseva, G. S.、Livantsova, L. I.、Bekker, R. A.、Baukov, Yu. I.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Organocopper(I) mediated synthesis of 1-alkenylsilanes and 1,3-alkadienylsilanes from ethynylsilanes
  作者：H. Westmijze、H. Kleijn、P. Vermeer

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80652-x

  日期：1984.11
• A Convenient Route to (<i>E</i>)-1-Alkenylsilanes via Isomerization of (<i>Z</i>)-1-Alkenylsilanes
  作者：George Zweifel、Harry P. On

  DOI：10.1055/s-1980-29211

  日期：——