(6E,10E)-13-(3-Furyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrien | 76215-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-13-(3-Furyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrien
• 英文别名: 3-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)furan；Ambliofuran；amblofuran；3-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]furan
• CAS: 76215-29-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FXFUWSNINVEHMJ-UBIAKTOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-13-(3-Furyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrien 生成 (1S,2S)-2-[(E)-6-(furan-3-yl)-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  KERNAN, MICHAEL R.;FAULKNER, D. JOHN., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2773-2776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-Furyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (6E,10E)-13-(3-Furyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrien
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dehydroambliol-A and its unnatural Z isomer

  摘要：

  Convergent total syntheses of dehydroambliol-A (1a), its unnatural Z isomer 1b, and ambliofuran (2) are described. The syntheses utilized 2-(3'-furyl)-1,3-dithiane (6) as a common intermediate. Analysis of their proton and carbon magnetic resonance spectra confirm that in the natural product dehydroambliol-A and in synthetic dehydroambliol-A the DELTA-7-bond possesses the E geometry, while in the unnatural isomer of dehydroambliol-A, the DELTA-7-bond is of the Z configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00009a033

文献信息

• Syntheses of perillene and natural congeners via Li2CuCl4-catalyzed cross-coupling reaction of allylic carbonates
  作者：Ya-Nan Sun、Qi Wang、Ling He、Xi Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153610

  日期：2022.2

  Perillene is an essential ingredient in a Chinese patent drug and features some fascinating biological activities. We present herein an efficient pathway to perillene that hangs on the cross-coupling reaction of allylic carbonates with furfuryl Grignard reagent catalyzed by Li2CuCl4. The synthetic applications of this transformation were demonstrated by the synthesis of analogical natural products dendrolasin

  紫苏烯是一种中成药的重要成分，具有一些令人着迷的生物活性。我们在此提出了一种有效的紫苏烯途径，该途径取决于由 Li 2 CuCl 4催化的烯丙基碳酸酯与糠基格氏试剂的交叉偶联反应。这种转化的合成应用通过合成类似的天然产物 dendrolasin、ambliofuran 和 thioperillene 得到证明。
• Nickel boride reductive cleavage of allylic trimethylsilyl ethers
  作者：D.N. Sarma、R.P. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80820-0

  日期：——

  Nickel boride reductive cleavage of allylic trimethylsilyl ethers yielding alkenes is described.

  描述了烯丙基三甲基甲硅烷基醚的硼化镍还原裂解产生烯烃。
• Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization
  作者：Jun-Feng Zhao、Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b718337b

  日期：——

  An arene-terminated epoxy olefin cyclization was promoted by a water-tolerant Lewis acid to give tri- and tetracyclic 3β-hydroxy terpenoids and steroid derivatives in 57 and 37% yields, respectively, per new formed ring up to 75%.

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。
• Biomimetic cyclization of ambliofuran and analog by using mercury(II) triflate/N,N-dimethylanilline complex: Synthesis of (±) -Ambliol-A
  作者：Mugio Nishizawa、Hidetoshi Yamada、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83973-8

  日期：1986.1

  Biomimetic cyclization of ambliofuran with mercury(II) triflate/N,N-dimethylaniline complex is initiated from the internal double bond (Δ7) in high selectivity, whereas the corresponding sulfone is cyclized from terminal (Δ15) olefin to give marginatan skeleton.

  的ambliofuran仿生环化汞（II），三氟甲磺酸/ N，N-二甲基苯胺复合物从内双键（Δ发起7在高选择性），而相应的砜是从终端（Δ环化15）烯烃，得到marginatan骨架。
• Regioselective oxidation of 3-alkylfurans to 3-alkyl-4-hydroxybutenolides
  作者：Michael R. Kernan、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/jo00247a021

  日期：1988.6