(E)-5-(呋喃-3-基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇 | 22391-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-5-(呋喃-3-基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: (E)-5-(furan-3-yl)-2-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-5-(3-Furyl)-2-methyl-2-penten-1-ol；(2E)-5-(3-Furyl)-2-methylpent-2-en-1-ol；(E)-5-(3'-furyl)-2-methyl-2-pentenol；5-(3'-furyl)-2-methyl-2-pentene-1-ol；(E)-2-Methyl-5-(3-furyl)-2-penten-1-ol；trans-2-Methyl-5-(3-furyl)-pent-2-enol
• CAS: 22391-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HOEPJDXBVYMLPT-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(呋喃-3-基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(2E)-1-Chlor-5-(3-furyl)-2-methyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  6-Oxodendrolasin、6-hydroxydendrolasin、9-oxofarnesol 和 9-hydroxyfarnesol，甘薯的应激代谢物

  摘要：

  摘要 从氯化汞处理的甘薯中分离出四种倍半萜烯胁迫代谢物，6-氧代树胶素、6-羟基树胶素、9-氧代法呢醇和 9-羟基法呢醇。已经合成了代谢物并进行了喂养研究，以确定 14 C 标记的 6-氧代树胶素和 9-羟基法尼醇掺入伊波马隆的程度。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85150-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-呋喃丙烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-5-(呋喃-3-基)-2-甲基戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of benzohydrindenones from aryltrienones via domino Nazarov electrocyclization – electrophilic aromatic substitution

  摘要：

  1,4-二烯-3-酮，其C-1位上连接有悬垂的芳基乙基侧链，可从取代的二氢肉桂醛中方便地制备。在低温下使用TiCl4处理，可在5分钟内实现多米诺Nazarov电环化-芳环捕捉反应，以近定量的产率和完全的非对映选择性得到外消旋苯并吲哚酮。关键词：多米诺过程，亲电芳香取代，路易斯酸，Nazarov环化。

  DOI：

  10.1139/v03-203

文献信息

• 6-Oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol and 9-hydroxyfarnesol, stress metabolites of the sweet potato
  作者：Leo T. Burka、Lawrence J. Felice、Stephen W. Jackson

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85150-3

  日期：1981.1

  Abstract Four sesquiterpene stress metabolites, 6-oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol, and 9-hydroxyfarnesol have been isolated from mercuric chloride-treated sweet potatoes. The metabolites have been synthesized and feeding studies have been carried out to determine the extent of incorporation of 14 C-labelled 6-oxodendrolasin and 9-hydroxyfarnesol into ipomeamarone.

  摘要 从氯化汞处理的甘薯中分离出四种倍半萜烯胁迫代谢物，6-氧代树胶素、6-羟基树胶素、9-氧代法呢醇和 9-羟基法呢醇。已经合成了代谢物并进行了喂养研究，以确定 14 C 标记的 6-氧代树胶素和 9-羟基法尼醇掺入伊波马隆的程度。
• New aspects in the synthesis of mono- and dialkylfurans
  作者：Inge Bock、Hans Bornowski、Andreas Ranft、Heinz Theis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86685-0

  日期：1990.1

  3-substituted furan systems can be obtained by alkylation of 3-lithium furans with various electrophiles in the presence of hexamethylphosphoric acid triamide in good yields. The 2- or 5-position of 3-methyl furan is blocked with high regioselectivity by silylation. After metalation and alkylation of the remaining free α-position and subsequent desilylation the 2,3- and 2,4-disubstituted furans are

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，通过将3-锂呋喃与各种亲电试剂进行烷基化反应，可以得到3-取代的呋喃系统。3-甲基呋喃的2-或5-位被甲硅烷基化以高区域选择性封闭。在将剩余的游离α-位置金属化和烷基化并随后进行甲硅烷基化之后，得到2,3-和2,4-二取代的呋喃。这些方法用于合成天然存在的化合物乌索尔醇化物（）和longifolin（）。
• Kramp, Wolfgang; Bohlmann, Ferdinand, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 226 - 233
  作者：Kramp, Wolfgang、Bohlmann, Ferdinand

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Trapping of the Nazarov Intermediate with Substituted Arenes
  作者：Cindy C. Browder、Fredrik P. Marmsäter、F. G. West

  DOI：10.1021/ol010159w

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]1,4-Dien-3-ones bearing pendant arylethyl side chains were readily prepared from substituted dihydrocinnamaldehydes. When treated with TiCl4 at low temperature, these compounds underwent domino cyclization to give benzohydrindenones in near-quantitative yield and with complete diastereoselectivity.
• Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton

  DOI：10.1021/jo00172a026

  日期：1983.12