1,3,5-tris(3-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzene | 865156-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-tris(3-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 3-[[3,5-Bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]phenol
• CAS: 865156-11-2
• 化学式: C₃₀H₃₀O₃
• 分子量: 438.566
• InChiKey: YPGRSXCIHXPUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C
• 沸点：
  660.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lithium phenolates with a hexagonal-prismatic Li6O6 core isolated via a cage-shaped tripodal ligands system: crystal structures and their behavior in solution

  摘要：

  分离出稳定的六核苯酚锂，其带有笼状三足配体，在室温下具有六边形棱柱状的Li6O6核心，这是由于配体的硬移动性及其对有问题的空间排斥的减少。通过X射线晶体学和核磁共振光谱法分析了苯酚锂的性质。

  DOI：

  10.1039/c2dt30266g
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 1,3,5-tris(3-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  π空穴和选择性气相阳离子络合的笼型分子的合成。

  摘要：

  合成了由苯基壁和帽盖组成的笼型分子，作为通过阳离子-π相互作用结合铵盐和碱金属阳离子的主体。该合成涉及关键的环化步骤，该步骤明显取决于封端组分。通过电喷雾电离质谱对锂，钠，钾和铵阳离子的结合研究表明，笼型分子选择性地形成1：1的络合物。一项竞争性结合研究表明，笼子3c（R = Et，R'= OMe）偏爱锂阳离子，而笼子4b（R = Me，R'= OMe）在存在其他离子时，对锂离子和铵离子有相似的偏爱。选择性地通过笼型化合物的浇口尺寸而不是通过其腔体尺寸来解释这种选择性模式。

  DOI：

  10.1021/jo050654w
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 苯甲醛 在 1,3,5-tris(3-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzene 、 C₃₅H₃₃GaNO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and theoretical studies of gallium complexes back-shielded by a cage-shaped framework of tris(m-oxybenzyl)arene

  摘要：

  具有三(间-苯氧甲基)杯芳烃后盾结构的笼形镓配合物被合成出来，其底部的杯芳烃环调制了它们特有的路易斯酸性，这一结论得到了理论计算以及在杂Diels-Alder反应中催化应用的支持。

  DOI：

  10.1039/c0cc00253d

文献信息

• Synthesis of Cage-Type Molecules with π-Cavity and Selective Gas-Phase Cation Complexation
  作者：Jeongryul Kim、Young Kook Kim、Nokyoung Park、Jong Hoon Hahn、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo050654w

  日期：2005.9.1

  of ammonium and alkali metal cations through cation−π interactions. The synthesis involved a key cyclization step, which was markedly dependent on the capping component. Binding studies by electrospray ionization mass spectrometry toward lithium, sodium, potassium, and ammonium cations showed that the cage-type molecules selectively form a 1:1 complex. A competitive binding study showed that cage 3c

  合成了由苯基壁和帽盖组成的笼型分子，作为通过阳离子-π相互作用结合铵盐和碱金属阳离子的主体。该合成涉及关键的环化步骤，该步骤明显取决于封端组分。通过电喷雾电离质谱对锂，钠，钾和铵阳离子的结合研究表明，笼型分子选择性地形成1：1的络合物。一项竞争性结合研究表明，笼子3c（R = Et，R'= OMe）偏爱锂阳离子，而笼子4b（R = Me，R'= OMe）在存在其他离子时，对锂离子和铵离子有相似的偏爱。选择性地通过笼型化合物的浇口尺寸而不是通过其腔体尺寸来解释这种选择性模式。
• Synthesis and theoretical studies of gallium complexes back-shielded by a cage-shaped framework of tris(m-oxybenzyl)arene
  作者：Hideto Nakajima、Makoto Yasuda、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1039/c0cc00253d

  日期：——

  Cage-shaped gallium complexes with a back-shielding framework of tris(m-oxybenzyl)arene were synthesized, their bottom arene rings tuned their characteristic Lewis acidity, which was supported by theoretical calculation as well as catalytic application in a hetero Diels–Alder reaction.

  具有三(间-苯氧甲基)杯芳烃后盾结构的笼形镓配合物被合成出来，其底部的杯芳烃环调制了它们特有的路易斯酸性，这一结论得到了理论计算以及在杂Diels-Alder反应中催化应用的支持。
• Lithium phenolates with a hexagonal-prismatic Li6O6 core isolated via a cage-shaped tripodal ligands system: crystal structures and their behavior in solution
  作者：Hideto Nakajima、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/c2dt30266g

  日期：——

  Stable hexanuclear lithium phenolate bearing a cage-shaped tripodal ligand was isolated, which had a hexagonal-prismatic Li6O6 core at room temperature, because of the hard mobility of the ligand and its reduction of the problematic steric repulsion. The properties of the lithium phenolates were analyzed by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.

  分离出稳定的六核苯酚锂，其带有笼状三足配体，在室温下具有六边形棱柱状的Li6O6核心，这是由于配体的硬移动性及其对有问题的空间排斥的减少。通过X射线晶体学和核磁共振光谱法分析了苯酚锂的性质。