2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 | 40989-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；2,3-dihydro-2-phenylpyran-4-one；2,3-dihydro-2-phenyl-4H-pyran-4-one；2-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
• CAS: 40989-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QMGYTHOMODNQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,6S)-6-Methoxy-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-trimethyl-silane 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Use of organometallic complexes of ruthenium in the Lewis acid catalyzed hetero Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72712-2

文献信息

• A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.328

  日期：2006.3

  A lithium methoxide-catalyzed hetero Diels–Alder reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky’s diene) is described. It proceeds through the Mukaiyama-Aldol reaction pathway and affords the corresponding 2,3-dihydropyran-4-one skeletons in good to excellent yields.

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。
• Chiral Chromium(III) Porphyrins as Highly Enantioselective Catalysts for Hetero-Diels–Alder Reactions Between Aldehydes and Dienes
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk、Cécile Laporte

  DOI：10.1002/adsc.200505249

  日期：2006.1

  tetrafluoroborate. These hitherto unknown chiral chromium porphyrins are efficient and highly enantioselective catalysts for the hetero-Diels–Alder reaction of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes with dienes of varying electron density. In the case of 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)butadiene (“Danishefsky's diene”), enantiomeric excesses >90% were achieved in a number of cases, with furfural

  从对映体纯的5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4： 5,8-二甲基蒽蒽-9-基]卟啉，用CrCl 2处理，随后进行空气氧化，得到相应的Cr（III）络合物，以氯离子作为抗衡离子，收率为96％。与AgBF 4进行阴离子交换得到相应的四氟硼酸盐。这些迄今未知的手性铬卟啉是高效和高度对映选择性的催化剂，可用于脂族，芳族和杂芳族醛与不同电子密度的二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。在1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷氧基）丁二烯（“ Danishefsky's diene”）的情况下，在许多情况下，对映体过量> 90％，其中糠醛提供最高的ee（97％）。金属配位醛（例如吡啶-2-甲醛）不会使Cr（III）卟啉催化剂失活。还进行了较少电子富集的二烯（例如1-甲氧基丁二烯）的环加成，提供了非对映选择性高达＞ 99∶1，对映体过量＞ 80％。
• Synthesis and theoretical studies of gallium complexes back-shielded by a cage-shaped framework of tris(m-oxybenzyl)arene
  作者：Hideto Nakajima、Makoto Yasuda、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1039/c0cc00253d

  日期：——

  Cage-shaped gallium complexes with a back-shielding framework of tris(m-oxybenzyl)arene were synthesized, their bottom arene rings tuned their characteristic Lewis acidity, which was supported by theoretical calculation as well as catalytic application in a hetero Diels–Alder reaction.

  具有三(间-苯氧甲基)杯芳烃后盾结构的笼形镓配合物被合成出来，其底部的杯芳烃环调制了它们特有的路易斯酸性，这一结论得到了理论计算以及在杂Diels-Alder反应中催化应用的支持。
• Hetero Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes under Strictly Thermal Conditions
  作者：Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol006404d

  日期：2000.10.1

  The hetero Diels-Alder reaction of 1-amino-3-siloxy-1,3-butadiene (1a) with a range of unactivated aldehydes proceeds readily under remarkably mild conditions: at room temperature and in the absence of Lewis acid catalysts. The cycloadducts are formed in good yields and can be converted directly to the corresponding dihydro-4-pyrones using acetyl chloride. Ketones and imines are also reactive in hetero

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（1a）与一定范围的未活化醛的杂Diels-Alder反应在非常温和的条件下容易进行：在室温下和不存在路易斯酸催化剂的情况下。可以以高收率形成环加合物，并且可以使用乙酰氯将其直接转化为相应的二氢-4-吡喃酮。酮和亚胺在与该二烯的杂Diels-Alder反应中也具有反应性。
• Rapid Synthesis of Carbohydrate Derivatives, Including Mimetics of <i>C</i>-Linked Disaccharides and <i>C</i>-Linked Aza Disaccharides, Using the Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Peter A. Burland、David Coisson、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1021/jo101219w

  日期：2010.11.5

  microwave irradiation. By using a range of aldehydes and imines, including those derived from carbohydrates, access to functionalized 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones or 2,3-dihydro-4-pyridinones in good to excellent synthetic yields is possible. A particular strength of the methodology is its ability to access mimetics of C-linked disaccharides and C-linked aza disaccharides, targets of current therapeutic

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，Danishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。