2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside | 246855-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: alpha-Man-teg-N3；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 246855-76-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₈
• 分子量: 337.33
• InChiKey: ABBZTEUICIJBPU-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用无催化剂、全氟芳基叠氮化物介导的快速施陶丁格反应合成碳水化合物接枝的糖聚合物。

  摘要：

  糖聚合物在研究聚糖-凝集素相互作用、作为药物输送载体以及调节与蛋白质的相互作用方面变得越来越重要。这些糖聚合物的合成仍然是一项具有挑战性和严格性的工作。在这方面，高效的点击反应，铜（I）催化的炔烃叠氮化物环加成，不仅因其效率而且因其对附加碳水化合物基团的耐受性而被广泛应用。然而，该方法的一个显着缺点是使用了难以完全去除的重金属催化剂，并且最终对生物系统有毒。在这项工作中，我们提出了利用温和且无催化剂的全氟苯基叠氮化物（PFPA）介导的施陶丁格反应合成碳水化合物接枝的糖聚合物。采用这种策略，通过在室温下在 DMSO 中搅拌 PFAA 功能化的 PLA 与膦衍生的 Man 或 MH，将甘露糖 (Man) 和麦芽七糖 (MH) 接枝到可生物降解的聚乳酸 (PLA) 上，一小时内完成。通过 1H-NMR、 19F-NMR、 31P-NMR 和 FTIR 对糖聚合物进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules24010157
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186

文献信息

• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING DISULFIDE GROUPS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES CONTENANT DES GROUPES DISULFURE
  申请人：SOLSTICE BIOLOG LTD

  公开号：WO2015069932A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains one or more bulky groups proximal to the disulfide group. The invention also features polynucleotide constructs containing one or more components (i) containing a disulfide linkage, where each of the one or more components (i) is attached to an internudeotide bridging group or a terminal group of the polynucleotide construct, and each of the one or more components (i) contains at least 4 atoms in a chain between the disulfide linkage and the phosphorus atom of the internudeotide bridging group or the terminal group; and where the chain does not contain a phosphate, an amide, an ester, or an alkenylene. The invention also features methods of delivering a polynucleotide to a cell using the polynucleotide constructs of the invention.

  该发明涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）包含靠近二硫键的一个或多个臃肿基团。该发明还涉及包含一个或多个组分（i）的聚核苷酸构造，其中每个一个或多个组分（i）连接到聚核苷酸构造的一个核苷酸桥连基团或末端基团上，每个一个或多个组分（i）在二硫键和核苷酸桥连基团或末端基团的磷原子之间的链中至少包含4个原子；并且该链不包含磷酸酯、酰胺、酯或烯基烃。该发明还涉及使用该发明的聚核苷酸构造将聚核苷酸传递到细胞的方法。
• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2018035380A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are polynucleotide constructs having a strand linked to a moiety carrying one or more auxiliary moieties. Also disclosed are polynucleotide constructs interrupted with a sugar analogue, and polynucleotide constructs with stereochemical^ enriched phosphorothioates. The polynucleotide constructs may be provided as hybridized polynucleotide constructs. Also featured are methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell by contacting the cell with the disclosed polynucleotide construct or hybridized polynucleotide construct.

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。
• Synthesis of Multivalent Carbohydrate-Centered Glycoclusters as Nanomolar Ligands of the Bacterial Lectin LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Marina L. Gening、Denis V. Titov、Samy Cecioni、Aymeric Audfray、Alexey G. Gerbst、Yury E. Tsvetkov、Vadim B. Krylov、Anne Imberty、Nikolay E. Nifantiev、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201300135

  日期：2013.7.8

  the bacterial lectin LecA with various valencies (from 2 to 4) and linkers. Evaluation of their binding properties towards LecA has been performed by a combination of hemagglutination inhibition assays (HIA), enzyme‐linked lectin assays (ELLA), and isothermal titration microcalorimetry (ITC). Divalent ligands displayed dissociation constants in the sub‐micromolar range and tetravalent ligands displayed

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。