(-)-(3R,4R)-3-butyl-4-vinylcyclopentene | 143615-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-(3R,4R)-3-butyl-4-vinylcyclopentene
• 英文别名: cis-3-butyl-4-vinylcyclopentene；cis-3-Butyl-4-vinyl-cyclopentene；(3S,4S)-3-butyl-4-ethenylcyclopentene
• CAS: 143615-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: IVYGSBCZNNWNCE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,7S)-7-syn-carboxynorbornanone 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(3R,4R)-3-butyl-4-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enantiomerically pure ent-multifidene and related compounds

  摘要：

  通过 Norrish I 型裂解，从 (1R)-7-syn-carboxy-2-norbornanone 合成了多菲烯及相关化合物的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39930000551

文献信息

• (+)-(3S,4S)-3-butyl-4-vinylcyclopentene in brown algae of the genus Dictyopteris
  作者：Tadahiko Kajiwara、Yoshihiko Akakabe、Kenji Matsui、Kazuya Kodama、Harunobu Koga、Takamitsu Nagakura

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00884-9

  日期：1997.6

  (-)-(3R,4R)-3-Butyl-4-vinylcyclopentene [(-)-1] was synthesized via (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo [3,3,0] oct-6-en-2-one. Synthetic (-)-1 coincided with the peak with later retention time of racemic (+/-)-1 in a chiral GC (CP-Cyclodex 236M), while the natural 1 in essential oils from the marine brown algae, Dictyopteris prolifera and D. sp. was identical with the earlier retention time peak. Thus, the absolute configuration of the natural product in Dictyopteris oils was determined as (+)-(3S,4S) with ca 100% enantiomeric excess. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (-)-(3R,4R)-3-丁基-4-乙烯基环戊烯 [(-)-1] 是通过 (+)-(1S,5R)-3-氧杂双环[3,3,0]辛-6-烯-2-酮合成的。合成的 (-)-1 与外消旋 (+/-)-1 混合物在手性气相色谱 (CP-Cyclodex 236M) 中保留时间较晚的峰一致，而来自海洋褐藻 Dictyopteris prolifera 和 D. sp. 的精油中的天然 1 则与保留时间较早的峰相同。因此，Dictyopteris 精油中天然产物的绝对构型被确定为 (+)-(3S,4S)，具有约 100% 的对映体过量。© 1997 Elsevier Science Ltd.
• Syntheses of enantiomerically pure ent-multifidene and related compounds
  作者：Peter Kramp、G�nter Helmchen、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c39930000551

  日期：——

  Enantiomers of multifidene and related compounds were synthesized from (1R)-7-syn-carboxy-2-norbornanone via Norrish Type I cleavage.

  通过 Norrish I 型裂解，从 (1R)-7-syn-carboxy-2-norbornanone 合成了多菲烯及相关化合物的对映体。