methyl (L)-2-(tosylamino)hexanoate | 87974-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (L)-2-(tosylamino)hexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(para-toluenesulfonylamino)-hexanoate；(S)-methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexanoate；methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoate
• CAS: 87974-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: LHOBBEBOQHIYQR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (L)-2-(tosylamino)hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-methyl-N-(non-1-en-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡咯烷197B的对映异构体合成：通过分子内加氢胺化合成反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602708
• 作为产物：
  描述：

  L-N-tosylaziridine 2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl (L)-2-(tosylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸与碳亲核试剂反应合成α-氨基酸。

  摘要：

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。

  DOI：

  10.1039/b605026n

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic double bond of N-tosyloxazolidinones catalyzed by a neutral rhodium complex and its synthetic applications
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.024

  日期：2006.9

  A highly enantioselective synthesis of optically active N-tosyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-2-ones based on the asymmetric hydrogenation of the trisubstituted exocyclic double bond of N-tosyl-4-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones under the catalysis of neutral [Rh(COD)Cl]2 (COD=1,5-cyclooctadiene) and (S)-(+)-DTBM-SEGPHOS was developed. The utility of this highly enantioselective reaction was exemplified by

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。
• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• Lithium diorganocuprate reactions with l-serine derivatives
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81283-1

  日期：——

  The lithium diorganocuprate reactions with L-serine derivatives are studied. Retention of configuration, or at least a high enantiomeric excess (>80%) of the formed α-amino esters is observed in all cases. Attempts are made to restrict side-reactions.

  研究了L-丝氨酸衍生物的二有机十二酸锂反应。在所有情况下都观察到构型的保留，或至少高对映体过量（> 80％）的形成的α-氨基酯。试图限制副反应。