Z-Gly-L-Ala-OEt | 23262-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-L-Ala-OEt
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-glycyl-L-alanin-ethylester；ethyl (2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 23262-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: SZZDSIPYYNSTIP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  503.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-L-Ala-OEt 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 HSalGly-L-AlaOEt
  参考文献：
  名称：

  VIVO、VVO2 和 CuII 与肽类似物 SalGly-L-Ala 的相互作用

  摘要：

  三肽类似物水杨酰甘氨酰-L-丙氨酸[HOC6H4C(O)NHCH2C(O)NHCH(CH3)COOH，H2SalGly-L-Ala]复合物的形成，用CuII、VIVO和VVO2在水溶液中使用pH-电位和光谱（UV/Vis、CD、EPR 和 51V NMR）技术。结果证明了配体的双齿特性。金属离子诱导的去质子化和随后两个相邻酰胺基团的配位显示在 pH 值范围 5-6 中以协同方式发生。在 pH ≈ 6.5 时，具有 (O−, 2 × CON−, COO−) 结合组的复合物对 CuII 和 VIVO 都占优势。酚盐-O− 对 VIVO 的亲和力很高，即使在 pH 值大于 10 的情况下，配体也会与该金属离子结合。相反，对 VVO2 的亲和力显着降低，并且在 2-12 的 pH 值范围内无法检测到该金属氧离子与配体之间的相互作用。相比之下，使用二肽类似物 H2SalGly，可以明确检测到涉及去质子化酰胺-N-

  DOI：

  10.1002/ejic.200200511
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 Z-Gly-L-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51

文献信息

• Biomimetic studies using artificial system. IV. Biomimetic peptide synthesis by using multi-functionalized crown ethers as a novel enzyme model. A new concepts in mimicking of enzyme-catalyzed bond-forming reactions.
  作者：Shigeki SASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.37.912

  日期：——

  A novel approach to the mimicking of enzyme-catalyzed bond-forming reactions has been examined using multifunctionalized chiral crown ethers. In addition to the 18-crown-6 moiety as a binding site, the host have one thiol and one thio ester with an N-protected alpha-amino acid or a peptide, and have successfully achieved peptide synthesis in an enzyme-mimetic reaction mode. This new method involves

  使用多功能手性冠醚已经研究了一种模拟酶催化键形成反应的新方法。除了18-crown-6部分作为结合位点外，宿主还具有一个巯基和一个带有N保护的α-氨基酸或肽的硫酯，并已成功地在模拟酶的反应模式下完成了肽的合成。这种新方法涉及以下三个关键反应。（1）复杂的内硫解：宿主对α-氨基酸酯盐进行迅速的复杂的内硫解以形成二硫酯，对应于宿主两个客体的组装。（2）酰胺的形成：在结合的客人之间发生分子内的氨解，形成酰胺键。（3）肽链延长：随着硫醇反应基团的再生，重复以上两个反应以延长肽链。通过重复上述过程合成四肽衍生物已经证明了酶模型的正式更新。
• Synthese des Bombinins, 2. Darstellung der Sequenz 6–19 des Bombinins
  作者：Klaus Friedel、Armin Bauer、Manfred Rimpler

  DOI：10.1002/jlac.197819781116

  日期：1978.11.27

  Die Synthese der Teilsequenz 6–11 (15) des Bombinins - ein Tetracosapeptid, das im Abwehrsekret der europäischen Unke (Bombina variegata) vorkommt - und ihre Verknüpfung mit der schon früher1) erhaltenen Teilsequenz 12–19 (16) zu dem geschützten Tetradecapeptid 19 (Teilsequenz 6–19) wird beschrieben.

  死SYNTHESE DER TeilSEquenz 6-11 （15） DES Bombinins - EIN Tetracosapeptid，DAS IM AbwehrSEkret DEReuropäischenUnke （铃蟾杂色） vorkommt - UND IHREVerknüpfungMIT DER舍恩früher 1） erhaltenen TeilSEquenz 12-19 （16）祖DEMgeschützteNTetradecapeptid 19（TeilSEquenz 6-19）Wird Beschrieben。
• Optical Rotation of Peptides. I. Glycine and Alanine Dipeptides¹
  作者：Bernard F. Erlanger、Erwin Brand

  DOI：10.1021/ja01151a512

  日期：1951.7
• Bergmann; Zervas, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 341,350
  作者：Bergmann、Zervas

  DOI：——

  日期：——
• Kaminski; Kolesinska; Markowicz, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 12, p. 1965 - 1968
  作者：Kaminski、Kolesinska、Markowicz、Pokrzeptowicz

  DOI：——

  日期：——