N^α-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-histidine | 38972-84-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-histidine
• 英文别名: N^α-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-histidine；N^α-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-histidin；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 38972-84-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• mdl: MFCD00047024
• 分子量: 346.343
• InChiKey: MGWOHDNBHDHWGD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  757.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

应用广泛，2',3',5'-三乙酰肌苷可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyric acid 、 N^α-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-histidine 以1.8 mg的产率得到4-[(2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-6-azido-3-O-[N-(benzyloxycarbonyl)-glycyl-L-histydyl]-2,6-dideoxy-α-D-galactopyranosyl)sulfanyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  用于潜在 RNA 配体固相合成的选择性可脱保护 2,6-二氨基半乳糖支架

  摘要：

  在氨基糖苷类作为 RNA 的有效结合剂的背景下，开发了一种 2,6-二氨基半乳糖支架，用于在固相中组合合成潜在的 RNA 配体。一组选择性可去除、正交稳定的保护基团与在整个合成过程中稳定但在分离过程中可选择性切割的接头组合，允许在该支架的每个位置选择性脱保护和引入侧链。一些合成的化合物在含有 TAR 控制的报告基因的 HeLa 细胞中表现出对 HIV-1 感染的抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066982
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Gly-His-OMe 在 sodium chloride 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-histidine
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化合成的含有组氨酸和赖氨酸的肽

  摘要：

  在此基础上研究了动力学控制的α-胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶催化的肽的合成，这些肽从在P 1位含有组氨酸的简单酰基供体酯（根据Schechter和Berger [1]的命名法）和赖氨酸衍生物作为氨基成分开始他们的动力学参数。尽管更高的特异性常数（K猫/ K中号）胰蛋白酶催化的酯水解的，α胰凝乳蛋白酶催化的酰基转移到N ε -unprotected赖氨酸衍生物在酰基转移到N得到相比于胰蛋白酶催化的反应更高的肽的产率，而ε胰蛋白酶催化的β-保护的赖氨酸衍生物的收率较高。冷冻系统中α-胰蛋白酶催化的酰基转移反应证明了冷冻的增产作用。使用特定的酯离去基团，可以减少酶的量和反应时间。在冷冻系统中，pH≥9时，H–Lys–OH的ε-氨基充当酰基受体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00134-7

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Hunt; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 127, p. 43,46
  作者：Hunt、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——
• US4267457A
  申请人：——

  公开号：US4267457A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12