Cbz-Gly-His-OMe | 37941-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Gly-His-OMe
• 英文别名: N^α-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-histidine methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 37941-52-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₅
• 分子量: 360.37
• InChiKey: MWIKQJZWBUICKB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Gly-His-OMe 在 sodium chloride 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-histidine
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化合成的含有组氨酸和赖氨酸的肽

  摘要：

  在此基础上研究了动力学控制的α-胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶催化的肽的合成，这些肽从在P 1位含有组氨酸的简单酰基供体酯（根据Schechter和Berger [1]的命名法）和赖氨酸衍生物作为氨基成分开始他们的动力学参数。尽管更高的特异性常数（K猫/ K中号）胰蛋白酶催化的酯水解的，α胰凝乳蛋白酶催化的酰基转移到N ε -unprotected赖氨酸衍生物在酰基转移到N得到相比于胰蛋白酶催化的反应更高的肽的产率，而ε胰蛋白酶催化的β-保护的赖氨酸衍生物的收率较高。冷冻系统中α-胰蛋白酶催化的酰基转移反应证明了冷冻的增产作用。使用特定的酯离去基团，可以减少酶的量和反应时间。在冷冻系统中，pH≥9时，H–Lys–OH的ε-氨基充当酰基受体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00134-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Cbz-Gly-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  Arena, Giuseppe; Impellizzeri, Giuseppe; Maccarrone, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 371 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Co-ordination properties of cyclopeptides. Formation and stability of zinc(II) and copper(II) complexes of histidine-containing cyclopeptides, or imidazole
  作者：Giuseppe Arena、Giuseppe Impellizzeri、Giuseppe Maccarrone、Giuseppe Pappalardo、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1039/dt9940001227

  日期：——

  obtained for the formation of chelate rings of unusual size. The thermodynamic quantities associated with copper(II) complex formation with cyclo(-Gly-His-) were determined. The role of the different stereochemical requirements of copper(II) and zinc(II) in the formation of large chelate rings was assessed by means of previously reported data concerning the copper(II)–cyclo(-His-His-) complexes.

  为了更好地了解涉及生物过程的环肽的络合特性，在水溶液中通过电位和量热技术研究了锌（II）与环（L-组氨酸-L-组氨酸）的相互作用。将形成的复合物的热力学参数与由环（甘氨酰-L-组氨酸）形成的类似物的热力学参数进行比较，可以得到形成异常大小的螯合环的证据。确定了与具有环（-Gly-His-）的铜（II）配合物形成相关的热力学量。铜（II）和锌（Z）的不同立体化学要求的作用通过先前报道的有关铜（II）-环（-His-His-）配合物的数据评估了II）在大螯合物环形成中的作用。
• l-Histidyl-glycyl-glycyl-l-histidine. Amino-acid structuring of the bleomycin-type pentadentate metal-binding environment capable of efficient double-strand cleavage of plasmid DNA
  作者：Satomi Ida、Kana Iwamaru、Mikako Fujita、Yoshinari Okamoto、Yuri Kudo、Hiromasa Kurosaki、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.06.007

  日期：2015.10

  A tetrapeptide, L-histidyl-glycyl-glycyl-L-histidine (HGGH), was synthesized and the pUC19 plasmid DNA cleaving activity by copper(II) complex of HGGH (Cu(II)-HGGH) was investigated. Cu(II)-HGGH showed bleomycin-like DNA cleaving activity and, at 50 nM, converted a supercoiled DNA efficiently to a linear DNA in the presence of 500 mu M H2O2/sodium ascorbate through an oxidative pathway. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• US4292404A
  申请人：——

  公开号：US4292404A

  公开（公告）日：1981-09-29
• Protease-catalysed synthesis of peptides containing histidine and lysine
  作者：Karin Beck-Piotraschke、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00134-7

  日期：1998.5

  trypsin-catalysed syntheses of peptides starting from simple acyl donor esters containing histidine at the P1-position (nomenclature according to Schechter and Berger[1]) and lysine derivatives as amino components were examined on the basis of their kinetic parameters. Despite higher specificity constants (kcat/KM) of trypsin-catalysed ester hydrolysis, α-chymotrypsin-catalysed acyl transfer to Nε-unprotected

  在此基础上研究了动力学控制的α-胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶催化的肽的合成，这些肽从在P 1位含有组氨酸的简单酰基供体酯（根据Schechter和Berger [1]的命名法）和赖氨酸衍生物作为氨基成分开始他们的动力学参数。尽管更高的特异性常数（K猫/ K中号）胰蛋白酶催化的酯水解的，α胰凝乳蛋白酶催化的酰基转移到N ε -unprotected赖氨酸衍生物在酰基转移到N得到相比于胰蛋白酶催化的反应更高的肽的产率，而ε胰蛋白酶催化的β-保护的赖氨酸衍生物的收率较高。冷冻系统中α-胰蛋白酶催化的酰基转移反应证明了冷冻的增产作用。使用特定的酯离去基团，可以减少酶的量和反应时间。在冷冻系统中，pH≥9时，H–Lys–OH的ε-氨基充当酰基受体。
• Arena, Giuseppe; Impellizzeri, Giuseppe; Maccarrone, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 371 - 376
  作者：Arena, Giuseppe、Impellizzeri, Giuseppe、Maccarrone, Giuseppe、Pappalardo, Giuseppe、Sciotto, Domenico、Rizzarelli, Enrico

  DOI：——

  日期：——