5,7-dinitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 51522-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7-dinitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5,7-dinitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；5,7-Dinitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；5,7-Dinitro-tetralin
• CAS: 51522-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD01464118
• 分子量: 222.2
• InChiKey: XYARKBJAQYVUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dinitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 ammonium formate 、 碘酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以16%的产率得到5,7-dinitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• An atom economical method for the direct synthesis of quinoline derivatives from substituted o-nitrotoluenes
  作者：Guiyan Liu、Maocong Yi、Lu Liu、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1039/c4cc09358e

  日期：——

  one-pot procedure for the preparation of substituted quinolines from substituted o-nitrotoluenes with electron-withdrawing groups and olefins (acrylic esters and acrylonitriles) using a cesium catalyst has been developed. A plausible [2+4] cycloaddition mechanism is proposed. This method uses nitroaromatic compounds as the starting materials to give quinoline derivatives in good to high yields under mild

  已经开发出一种高效的一锅法，使用铯催化剂由具有吸电子基团的取代邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）制备取代喹啉。提出了一个合理的[2 + 4]环加成机理。该方法以硝基芳族化合物为起始原料，在温和条件下，无需过渡金属催化，即可以良好或高收率获得喹啉衍生物。它为可以用于工业过程的喹啉衍生物的合成提供了一种原子经济的途径。
• Synthesis of Quinoline and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives from Substituted<i>o</i>-Nitrotoluenes via Cesium-promoted [2 + 4] Cycloaddition
  作者：Weijie Guo、Maocong Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700150

  日期：2017.10

  the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives from o‐nitrotoluenes bearing electron‐withdrawing groups and olefins (acrylic esters, acrylonitriles, and methyl acrylates) via a base‐catalyzed [2 + 4] cycloaddition. This simple, rapid, and environment‐ friendly method provides a practical pathway for the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives. The

  已开发出一种原子经济高效的方法，可通过一种碱从带有载电子体的邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯，丙烯腈和丙烯酸甲酯）合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。催化[2 + 4]环加成。这种简单，快速且环境友好的方法为合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物提供了实用的途径。起始原料容易获得，并且以良好至优异的产率获得了37种产品。
• Compounds that modulate EGFR activity and methods for treating or preventing conditions therewith
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US20130137709A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了化合物和方法，用于治疗或预防激酶介导的疾病。
• Compounds that Modulate EGFR Activity and Methods for Treating or Preventing Conditions Therewith
  申请人：Gatekeeper Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160137610A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了化合物和方法，用于治疗或预防由激酶介导的疾病。