N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine methyl ester | 6206-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[({[(benzyloxy)carbonyl]amino}acetyl)amino]-3-phenylpropanoate；N-(benzyloxycarbonyl)-glycyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl N-carbobenzyloxyglycylphenylalanate；Cbz-glycylphenylalanine methyl ester；methyl Cbz-glycylphenylalaninate；Cbz-Gly-L-Phe-OMe；methyl (2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 6206-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: IPSRQHLQGBVCPA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 H-Gly-L-Phe-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  使用高效液相色谱法改进安德森测试

  摘要：

  用 Z-L-Ala 替换安德森肽 (Z-Gly-L/D-Phe-Gly-OEt) 中的 N-苄氧羰基 (Z) 基团，随后通过反向-相 HPLC 提供了一个更方便、精度更高的版本，用于研究肽合成中的外消旋化的原始 Anderson 测试。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.606
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51

文献信息

• Synergism between stereoelectronic and stereoprotonic effects in the enzymic peptide bond formation
  作者：I.B. Stoineva、S.E. Bojadziev、D.D. Petkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87866-2

  日期：——

  kinetically controlled enzymic aminolysis of specific esters by N-nucleophiles. While both N-methylated and N-unmethylated nucleophiles promote chymotrypsin anilide hydrolysis, the N-methylated nucleophiles do not aminolyse detectably acylchymotrypsin.

  在N-亲核试剂对特定酯类进行动力学控制的酶促氨解过程中，已经证明了立体质子罐固有的偏爱质子化/去质子化（孤对方向）与立体电子效应对四面体中间体的形成和分解之间的协同作用。虽然N-甲基化和N-未甲基化的亲核试剂都促进糜蛋白酶胰蛋白酶苯胺水解，但是N-甲基化的亲核试剂并不可水解地检测到酰基胰凝乳蛋白酶。
• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。
• Phosphorus pentoxide for amide and peptide bond formation with minimal by-products
  作者：Venkataramana Erapalapati、Umatai A. Hale、Nandita Madhavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151311

  日期：2019.12

  Phosphorus pentoxide and DMAP are used for amide bond formation from carboxylic acids and amines. Dipeptides and amides have been synthesized using this reagent in 42-77% yields and >99% ees. The protocol is attractive as it occurs at ambient temperature, the formation of organic by-products is minimal and the reagent can be readily quenched using water. Furthermore, excellent enantioselectivities

  五氧化二磷和DMAP用于由羧酸和胺形成酰胺键。使用该试剂已合成了二肽和酰胺，产率为42-77％，ee大于99％。该方案具有吸引力，因为它在环境温度下发生，有机副产物的形成极少，并且试剂可以很容易地用水淬灭。此外，在不使用苛刻的三唑基添加剂的情况下，观察到优异的对映选择性。
• Pd-catalyzed intramolecular C(sp²)–H amination of phenylalanine moieties in dipeptides: synthesis of indoline-2-carboxylate-containing dipeptides
  作者：Yong Zheng、Weibin Song、Yefu Zhu、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1039/c8ob00207j

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular C(sp2)–H amination of phenylalanine moieties in dipeptides is described. By this protocol, a series of indoline-2-carboxylate-containing dipeptides were synthesized from dipeptides. The N-protected amino acid moiety within the peptide is used as an intrinsic bidentate directing group. This intramolecular C–H amination reaction provides an appealing strategy for

  描述了钯催化二肽中苯丙氨酸分子内的C（sp 2）-H胺化反应。通过该方案，从二肽合成了一系列含吲哚啉-2-羧酸酯的二肽。的Ñ -保护的肽内氨基酸部分被用作内在的二齿定向基团。分子内CH氨基化反应为多肽的合成后修饰提供了一种有吸引力的策略。
• Pd-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Olefination and Alkynylation of Phenylalanine Residues in Peptides
  作者：Yong Zheng、Weibin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00987

  日期：2019.5.3

  Pd-catalyzed site-selective C(sp2)–H olefination and alkynylation of phenylalanine residues in peptides are described. The amino acids within the peptides are used as native bidentate directing groups to facilitate C–H functionalization. This protocol would provide appealing strategies for the postsynthetic modification of peptides.

  描述了钯催化的位点选择性C（sp 2）–H烯化和肽中苯丙氨酸残基的炔基化反应。肽中的氨基酸用作天然双齿引导基团，以促进C–H功能化。该协议将为多肽的后合成修饰提供有吸引力的策略。