(3R,4S,5R)-5-O-3,4-O-isopropylidene-hexane-1,3,4,5-tetraol | 208107-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-O-3,4-O-isopropylidene-hexane-1,3,4,5-tetraol
• 英文别名: 2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-lyxo-hexitol；(1R)-1-[(4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 208107-03-3
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: CXLGMUKJLUFKQH-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-O-3,4-O-isopropylidene-hexane-1,3,4,5-tetraol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-hexane-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑AC1C9核的合成：利用2-硫代恶唑的亲核亲核力

  摘要：

  通过将恶唑直接接枝到受保护的亲核试剂上，通过C-4定向加成（恶唑编号），将恶唑直接接枝到受保护的侧链合成子（由d-半乳糖制备）上，从而制备了合成苯甲A（1）的高级中间体。-硫代恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00494-8
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氨 、 亚膦酸 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 (3R,4S,5R)-5-O-3,4-O-isopropylidene-hexane-1,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖实际合成2，6-二脱氧-D-lyxo-己糖（“ 2-脱氧-D-岩藻糖”）。

  摘要：

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00160-8

文献信息

• A short alternative preparation of the bengazoles polyol side-chain segment
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Maria J. Salapassidou、Constantinos E. Grammatoglou、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.carres.2006.12.020

  日期：2007.4

  A new short and efficient synthesis of the bengazoles side chain is reported using a sequential Grignard addition-hydro-boration approach on a readily available D-ribose derivative. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical synthesis of 2,6-dideoxy-d-lyxo-hexose (“2-deoxy-d-fucose”) from d-galactose
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00160-8

  日期：1998.8

  2,6-Dideoxy-D-lyxo-hexose was prepared efficiently from D-galactose in eight steps (25% overall yield). The synthesis is amenable to multigram scale-up.

  由D-半乳糖分八步有效地制备了2,6-二脱氧-D-lyxo-己糖（总收率25％）。该合成适合于多克放大。
• Synthesis of the C1C9 core of bengazole A: Harnessing the ambident nucleophilicity of 2-lithiooxazole
  作者：Cynthia M. Shafer、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00494-8

  日期：1998.5

  An advanced intermediate for the synthesis of bengazole A (1) was prepared by direct grafting of oxazole to a protected side-chain synthon (prepared from d-galactose) through C-4-directed addition (oxazole numbering) to the ambident nucleophile, 2-lithiooxazole.

  通过将恶唑直接接枝到受保护的亲核试剂上，通过C-4定向加成（恶唑编号），将恶唑直接接枝到受保护的侧链合成子（由d-半乳糖制备）上，从而制备了合成苯甲A（1）的高级中间体。-硫代恶唑。