(S)-3-amino-2-benzyl-1,4-diphenylbutan-2-ol | 79868-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-3-amino-2-benzyl-1,4-diphenylbutan-2-ol
• 英文别名: (3S)-3-amino-2-benzyl-1,4-diphenylbutan-2-ol
• CAS: 79868-82-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: GGBGDVCUWMXYQM-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 (S)-3-amino-2-benzyl-1,4-diphenylbutan-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-benzyl-1,4-diphenyl-3-piperidino-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成。取代效应和非线性效应

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的手性β-氨基醇，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌对映异构地加成到醛中。发现在甲醇碳原子上具有异丁基取代基和两个苯乙基取代基的β-氨基醇（1c）是高效且最佳的配体，其具有高对映选择性（至多97％ee）和良好的收率催化二乙基锌的加成。此外，在对映选择性催化中观察到强（+）非线性效应（不对称扩增），通过在20％ee中使用配体1c提供高水平的对映体选择（93％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00423-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-2-benzyl-1,4-diphenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shen, Tianhua; Li, Junqi; Cui, Funa, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 5, p. 1354 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 盐酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙氧基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 (S)-3-amino-2-benzyl-1,4-diphenylbutan-2-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 法硼巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种镍催化的不对称氢酰胺化制备手性α-氨基硼酸/硼酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种镍催化的不对称氢酰胺化制备手性α‑氨基硼酸/硼酸酯的方法。在金属镍盐、手性配体、氢源、添加剂等作用下，使烯烃和酰胺化试剂溶于有机溶剂中进行反应，得到区域选择性和对映选择性优秀的手性α‑氨基硼酸/硼酸酯。本方法原料易得，催化剂简单，操作简便，利用本方法可以合成一系列含有手性α‑氨基硼酸/硼酸酯的药物(生物活性)分子，如Vaborbactam。

  公开号：

  CN114716466A

文献信息

• Studies on Application of Amino Acid as Medicinal Agent. I. Syntheses of Amino-tert-alcohol Derivatives
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、NAOTO MATSUISHI、TADASHI OHKAWARA

  DOI：10.1248/cpb.17.145

  日期：——

  In order to find non-narcotic analgesics, 54 compounds of amino-tert-alcohol, in which a variety of substituent groups were involved at the carbon atom in 1-position and at the amino group, were synthesized by reacting various α-and β-amino acid esters with Grignard reagents. These amino acid esters were readily reacted with alkyl Grignard reagents to give the expected compounds. However, when bulky aromatic Grignard reagents were submitted to react, the reactions were found to stop at the stage of intermediate formation of the corresponding ketones.

  为了寻找非麻醉性镇痛药，通过将各种α-和β-氨基酸酯与格氏试剂反应，合成了54种氨基叔醇化合物，这些化合物在1-位碳原子和氨基上涉及多种取代基团。这些氨基酸酯容易与烷基格氏试剂反应，得到预期的化合物。然而，当使用庞大的芳香族格氏试剂进行反应时，发现反应停止在相应的酮中间体形成阶段。
• Synthesis of new C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands and their applications in the enantioselective addition of alkynylzinc to aldehydes
  作者：Xin-Ping Hui、Chao Yin、Zhi-Ce Chen、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu、Gui-Fang Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.036

  日期：2008.3

  chiral C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands was synthesized via the reaction of isophthaloyl dichloride and amino alcohols derived from l-amino acid. The titanium(IV) complex of C2-symmetric chiral ligand 3b was effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 94%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) under optimized conditions

  通过间苯二甲酰二氯与衍生自1-氨基酸的氨基醇反应，合成了一系列手性C 2对称的双（β-羟基酰胺）配体。C 2对称手性配体3b的钛（IV）络合物可有效地实现醛类的不对称炔化，在优化条件下可以高产率（最高94％）和高对映体过量（最高98％）获得炔丙醇。 。使用配体3h获得的结果支持这些配体中的两个β-羟基酰胺部分在催化体系中表现为两个独立的配体。
• The first catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehyde promoted by chiral thiourea
  作者：Zhi Guo Qiao、Tian Hua Shen、Zhen Fang Fu、Jun Qi Li、Hong Wang、Qing Bao Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.015

  日期：2011.11

  Abstract A series of C 2 -symmetric and asymmetric chiral thiourea derivatives were synthesized from commercial l -phenylalanine. All of the new compounds have been fully characterized by IR, 1 H NMR, 13 C NMR, MS spectra and elemental analyses. The chiral thioureas were used as chiral ligands in the catalytic enantioselective ethylation of aldehydes with diethylzinc, the corresponding sec-alcohols

  摘要从商品化的1-苯丙氨酸合成了一系列C 2对称和不对称的手性硫脲衍生物。所有新化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和元素分析进行​​了全面表征。在条件优化后，手性硫脲被用作醛与二乙基锌催化醛的对映选择性乙基化的手性配体，获得了相应的仲醇，具有优异的对映选择性（最高87.1％ee）和高收率（最高76.7％）。
• Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones with <i>N</i>‐Sulfonylated Amino Alcohols as Catalysts
  作者：Zhongqiang Zhou、Yajing Guo

  DOI：10.1080/00397910701818586

  日期：2008.2.13

  Abstract Novel N‐sulfonylated amino alcohols were synthesized from L‐amino acids and (+)‐camphor, and their application to asymmetric reduction of prochiral ketones with NaBH4–BF3 · Et2O is described.

  摘要 由 L-氨基酸和 (+)-樟脑合成了新型 N-磺酰化氨基醇，并描述了它们在 NaBH4-BF3·Et2O 不对称还原前手性酮中的应用。
• PYRROLIDINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Bilcer Geoffrey M.

  公开号：US20120214802A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Described herein are novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新型的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。