14,15,16-trinor-labdane-13,17-diol | 843663-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14,15,16-trinor-labdane-13,17-diol
• 英文别名: 3-[(1S,2S,4aS,8aR)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 843663-93-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: VZEZIGTWGBDBNR-WBTNSWJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15,16-trinor-labdane-13,17-diol 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 178.5h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 四氧化锇 正丁基锂 、 lithium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氨 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 14,15,16-trinor-labdane-13,17-diol
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116

文献信息

• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。