α-bromomethyl-γ-butyrolactone | 86953-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-bromomethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-Bromomethyl-2-furanone；3-Brommethyl-2-oxo-tetrahydrofuran；3-(bromomethyl)dihydro-2(3H)-furanone；3-(bromomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 86953-39-1
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: LXTSCSNXHSGSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromomethyl-γ-butyrolactone 、 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含α-亚甲基-γ-丁内酯结构的吲哚类化合物、 制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类新型含α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物、它们的制备方法及其作为微管蛋白抑制剂在抗肿瘤活性方面的应用，属于药物化学领域。本发明利用简便高效的合成方法将α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构单元和不同的N取代的吲哚结构结合，合成了α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物，其具有如下结构通式：体外抗肿瘤活性评价表明，该类化合物对具有广谱优秀的体外抗肿瘤活性，可进一步作为微管蛋白抑制剂，用于抗肿瘤候选或者先导化合物开发。

  公开号：

  CN104530018B
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4-(Benzyloxy)-2-methylene-2-butenyrate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以59.2%的产率得到α-bromomethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive 1,2-Cross-Dialkylation of Unactivated Alkenes with Two Alkyl Bromides
  作者：Jian-Xin Zhang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01416

  日期：2022.6.3

  Cross-dialkylation of unactivated alkenes represents a significant challenge due to competitive β-hydride elimination and associated selectivity issues. Herein, a Ni-catalyzed reductive 1,2-dialkylation of unactivated aliphatic alkenes has been developed using two different alkyl bromides. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to install two Csp3–Csp3 bonds onto directed aliphatic alkenes, demonstrating

  由于竞争性 β-氢化物消除和相关的选择性问题，未活化烯烃的交叉二烷基化是一项重大挑战。在此，已使用两种不同的烷基溴开发了未活化的脂肪族烯烃的镍催化还原 1,2-二烷基化。该反应在温和条件下顺利进行，将两个 C sp3 -C sp3键安装到定向脂肪族烯烃上，表现出优异的化学和区域选择性和良好的官能团耐受性。
• 新型糖皮质激素、其制备方法及用途
  申请人：[en]TIANJIN PHARMACEUTICAL BIOTECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]津药生物科技（天津）有限公司

  公开号：WO2024125639A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种新型糖皮质激素、其制备方法及用途，包括式I化合物、其旋光异构体、其可药用的盐或其溶剂合物，其中式I化合物的结构式如文中所示。本发明提供的化合物具有高的血浆清除速率和短的半衰期，全身药物暴露量低，对糖皮质激素受体(GR)的靶点选择性更高，可显著降低糖皮质激素药物全身吸收带来的副作用。对动物哮喘、葡萄膜炎、干眼症、炎症性肠病及银屑病等，均具有显著的抗炎活性。本发明化合物具有良好的安全性，在豚鼠眼部连续给药未检测到眼压异常，以及在大鼠皮肤连续给药后表皮层厚度未发生明显异常。
• Co-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds Using TBHP Oxidant
  作者：Feng Zhang、Peng Du、Jijun Chen、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol5004687

  日期：2014.4.4

  A Co-catalyzed reaction for the construction of 1,4-dicarbonyls has been reported in which cascade organo-cobalt addition/trapping/Kornblum-DeLaMare rearrangement were involved. In view of the easy availability of starting materials, wide substrate scope, high functionality tolerance, and operational simplicity, this protocol constituted a simple, practical, and powerful alternative compared with previous approaches.
• Antitumor agents 292. Design, synthesis and pharmacological study of S- and O-substituted 7-mercapto- or hydroxy-coumarins and chromones as potent cytotoxic agents
  作者：Ying Chen、Hong-Rui Liu、Hong-Shan Liu、Ming Cheng、Peng Xia、Keduo Qian、Pei-Chi Wu、Chin-Yu Lai、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.025

  日期：2012.3

  Thirty-five S- and O-substituted 7-mercaptocoumarin (9-23) and 7-hydroxy- or 7-mercapto-chromone (24-43) analogs were designed, synthesized and evaluated in vitro against four human tumor cell lines [KB (nasopharyngeal), KB-vin (vincristine-resistant subline), A549 (lung) and DU145 (prostate)] with paclitaxel as the positive control. Many of the synthesized compounds exhibited potent cytotoxic activity. Among them, compounds 10 and 18 showed broad spectrum activity with GI(50) values ranging from 0.92 to 2.11 mu M and 2.06-14.07 mu M, respectively. However, 33, a 3-brominated compound, displayed significant and selective inhibition against MDR KB-vin with a GI(50) of 5.84 mu M. Regardless of the size of the 7-alkoxy group, 2-alpha-bromoethyl-8-bromomethyl compounds (40-43) exhibited increased cytotoxicity compared with 2-ethyl-8-bromomethyl compounds (36-39). Moreover, in a preliminary pharmacological study, 10 not only remarkably increased cellular apoptosis in a concentration-dependent manner, but also clearly induced A549 cell cycle arrest at the G2/M phase. Thus, these coumarin derivatives merit investigation as novel potential antitumor agents with further structural modification to produce an optimal lead compound and elucidate the detailed pharmacological mechanism(s). (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• MORI, MIWAKO;WASHIOKA, YUMIKO;URAYAMA, TAKAO;YOSHIURA, KAGARI;CHIBA, KATS+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4058-4067
  作者：MORI, MIWAKO、WASHIOKA, YUMIKO、URAYAMA, TAKAO、YOSHIURA, KAGARI、CHIBA, KATS+

  DOI：——

  日期：——