(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-hydroxy-3-methylbutanamide | 162811-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 162811-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD05859548
• 分子量: 262.265
• InChiKey: RULYDAQBTSTBFA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-hydroxy-3-methylbutanamide 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylbutanamide 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸羟基化的基于氨基酸的氧化剂：在氨基酸-氨基醇缀合物的构建中的应用

  摘要：

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103293
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-hydroxy-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸羟基化的基于氨基酸的氧化剂：在氨基酸-氨基醇缀合物的构建中的应用

  摘要：

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103293