ethyl 4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyrate | 58900-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyrate
• 英文别名: ethyl 4-((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl)oxy)butanoate；ethyl 4-(1,2-dihydro-2-oxoquinolin-6-yloxy)butanoate；4-(2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-6-yloxy)-butyric acid ethyl ester；6-(3'-Ethoxycarbonyl)propoxycarbostyril；6-(3-Ethoxycarbonylpropoxy)carbostyril；ethyl 4-[(2-oxo-1H-quinolin-6-yl)oxy]butanoate
• CAS: 58900-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: HFNZBYCSGWOSSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyrate 在 盐酸 作用下， 以83 %的产率得到4-[(2-氧代-1H-喹啉-6-基)氧基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  酰基氮烯的光诱导亲电芳香取代

  摘要：

  据报道，在 1,4-二恶烷中使用 FeCl3 对 N-酰氧基酰胺进行光诱导分子内亲电芳香取代 (SEAr)，用于合成具有生物学意义的苯并恶嗪-3(4H)-酮。据信，蓝色 LED 的照射会促进反应，从而充当能量来源。SEAr 反应途径归因于底物芳环中存在的电子效应。该反应还适用于合成具有喹啉-2-一核心的有用支架，例如抗癌试剂以及布西哌唑和西洛酰胺的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0262
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究。I.4-（2-氧代-1,2,3,4-四氢-6-喹啉基氧基）丁酸酯和相关化合物。

  摘要：

  合成并测试了许多烷基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯及相关化合物对体外血小板聚集的抑制活性。其中，乙基4-(2-氧代-1, 2, 3, 4-四氢-6-喹啉氧基)丁酸酯显示出最强的抑制活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.798

文献信息

• Carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04435404A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Novel carbostyril derivative and its salt represented by the general formula (1), ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a phenyl-lower alkyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of the formula ##STR2## wherein A is a lower alkylene group; R.sup.3 is a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a lower alkanoyloxy-lower alkyl group or a benzoyloxy-lower alkyl group; and R.sup.4 is a C.sub.3-10 -cycloalkyl group which may have at least one hydroxyl group as the substituent(s) in the cycloalkyl ring, a C.sub.3-10 -cycloalkyl-lower alkyl group, a phenyl group, a phenyl-lower alkyl group which may have at least one lower alkoxy group as the substituent(s) in the phenyl ring, a lower alkyl group which may have at least one hydroxyl group as the substituent(s), a heterocyclic ring residue or a lower alkyl group having one heterocyclic ring residue as the substituent; further, R.sup.3, R.sup.4 and the adjacent nitrogen atom, as well as with or without another nitrogen atom, may form a group of the formula ##STR3## (wherein R.sup.5 is a phenyl group, a C.sub.3-10 -cycloalkyl group or a phenyl-lower alkyl group; and B is a methine group or a nitrogen atom); the carbon-carbon bond between the 3- and 4-positions in the carbostyril skeleton is a single or double bond; the substituted position of the group of the formula ##STR4## is any one of 5-, 6-, 7- or 8-position in the carbostyril skeleton; when the group of the formula ##STR5## is substituted at 5-, 6-, 7- or 8-position in the carbostyril skeleton, then R.sup.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; alternatively, when R.sup.2 is a group of the formula ##STR6## then 5-, 6-, 7- and 8-positions in the carbostyril skeleton are hydrogen atoms and are not substituted with groups of the formula ##STR7## and when R.sup.3 is a lower alkyl group, then R.sup.4 should be neither of a C.sub.3-10 -cycloalkyl group, a C.sub.3-10 -cycloalkyl-lower alkyl group nor a lower alkyl group, having effects for preventing and treating thrombosis and embolism.

  新型的羧基喹啉衍生物及其盐由通式（1）表示，其中R.sup.1是氢原子，低碳基团，低烯基团或苯基-低碳基团；R.sup.2是氢原子，低碳基团或式##STR2##的基团，其中A是低碳烷基团；R.sup.3是低碳基团，羟基低碳基团，低烷氧基-低碳基团，低烷酰氧基-低碳基团或苯甲酰氧基-低碳基团；R.sup.4是C.sub.3-10-环烷基团，该环烷基团可能至少有一个羟基作为环烷基环上的取代基，C.sub.3-10-环烷基-低碳基团，苯基，苯基-低碳基团，该苯基环上可能至少有一个低烷氧基作为取代基，低碳基，该低碳基可能至少有一个羟基作为取代基，杂环环残基或具有一个杂环环残基作为取代基的低碳基；此外，R.sup.3，R.sup.4和相邻的氮原子，以及有或没有另一个氮原子，可能形成式##STR3##的基团（其中R.sup.5是苯基，C.sub.3-10-环烷基团或苯基-低碳基团；B是亚甲基基团或氮原子）；羧基喹啉骨架中3-和4-位置之间的碳-碳键是单键或双键；式##STR4##的基团的取代位置是羧基喹啉骨架中的5-，6-，7-或8-位置中的任意一个；当式##STR5##的基团在羧基喹啉骨架的5-，6-，7-或8-位置取代时，R.sup.2是氢原子或低碳基团；或者，当R.sup.2是式##STR6##的基团时，羧基喹啉骨架的5-，6-，7-和8-位置是氢原子，并且未被式##STR7##的基团取代；当R.sup.3是低碳基团时，R.sup.4不应是C.sub.3-10-环烷基团，C.sub.3-10-环烷基-低碳基团或低碳基团，具有预防和治疗血栓形成和栓塞的作用。
• Asymmetric allylic substitution–isomerization to axially chiral enamides <i>via</i> hydrogen-bonding assisted central-to-axial chirality transfer
  作者：Chao Sun、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Xue-Dan Bai、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1039/d0sc02828b

  日期：——

  Axially chiral enamides bearing a N–C axis have been recently studied and were proposed to be valuable chiral building blocks, but a stereoselective synthesis has not been achieved. Here, we report the first enantioselective synthesis of axially chiral enamides via a highly efficient, catalytic approach. In this approach, C(sp2)–N bond formation is achieved through an iridium-catalyzed asymmetric allylation

  最近已经研究了带有N–C轴的轴向手性酰胺，它们被认为是有价值的手性构件，但尚未实现立体选择性合成。在这里，我们通过高效的催化方法报告了轴向手性酰胺的首次对映选择性合成。在这种方法中，C（sp 2）–N键的形成是通过铱催化的不对称烯丙基化而实现的，然后通过有机碱在初始产物中进行原位异构化，从而促进了1,3-H的转移，从而形成了具有出色的手性从中心到轴向的转移。计算和实验研究表明1,3-H的转移通过手性离子对中间体的逐步去质子化/再质子化途径。与烯酰胺羰基的氢键相互作用在促进逐步1，3-H转移的反应性和立体特异性方面都起着重要作用。温和且操作简单的形式化N-乙烯基化反应提供了一系列构型稳定的轴向手性酰胺，具有良好或优异的收率和对映选择性。
• Compounds with mixed pde-inhibitory and beta-adrenergic antagonist or partial agonist activity for treatment of heart failure
  申请人：Hamilton S. Gregory

  公开号：US20070060748A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention provides compounds that possess inhibitory activity against β-adrenergic receptors and phosphodiesterase PDE, including phosphodiesterase 3 (PDE3). This invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, ophthalmic disorder or migraine; and methods of preparing pharmaceutical compositions and compounds that possess inhibitory activity against β-adrenergic receptors and PDE.

  本发明提供了一种具有对β-肾上腺素能受体和磷酸二酯酶PDE，包括磷酸二酯酶3（PDE3）的抑制活性的化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法；以及制备具有对β-肾上腺素能受体和PDE抑制活性的药物组合物和化合物的方法。
• 10.1021/jacs.4c03342
  作者：Wang, Wei、Jiang, Mingwei、Li, Junwei、Wang, Fen、Li, Xiao-Xi、Zhao, Jing、Li, Xingwei

  DOI：10.1021/jacs.4c03342

  日期：——

  intermolecular Buchwald–Hartwig coupling systems of bulky NH lactams and halohydrocarbons enabled by rerouting the mechanism of C–N reductive elimination to one that accommodates sterically challenging substrates. Both atroposelective coupling systems exhibited functional group tolerance, excellent enantioselectivity, and high Z selectivity (if applicable), affording C–N atropisomeric biaryl and olefins

  具有 C-N 轴的轴向手性联芳基是各个领域的重要功能分子。不对称布赫瓦尔德-哈特维希反应代表了针对这些目标的强大策略。然而，先前的研究主要局限于分子内阻隔选择性偶联，这可能是由于具有空间拥挤的芳基和氮基团的 Pd(II) 物种还原消除中的空间和熵效应。我们现在报道了两种大体积 NH 内酰胺和卤代烃的分子间 Buchwald-Hartwig 偶联系统，该系统通过将 C-N 还原消除机制重新设计为适应空间挑战性底物的机制而实现。两种阻转选择性偶联系统均表现出官能团耐受性、优异的对映选择性和高 Z 选择性（如果适用），通过 C-N 手性轴的从头构建提供 C-N 阻转异构联芳基和烯烃。通过实验和计算研究来阐明其机理，并将反应途径的转换追溯到芳基卤化物底物的空间效应（邻位取代基）。庞大的 2,6-二取代芳基卤化物将近端乳酰胺配体重新定向至其不寻常的 O-连接模式。在酰胺氧的参与下，该中间体通过五元环过渡态进行
• NEW PROCEDURE FOR THE TOTAL SYNTHESIS OF CILOSTAMIDE
  作者：Seyed Mohammad Seyedi、Hamid Sadeghian、Zahra Arghiani

  DOI：10.1515/hc.2008.14.3.183

  日期：2008.1