5-nitroorotic acid potassium salt monohydrate | 60779-49-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-nitroorotic acid potassium salt monohydrate
• 英文别名: Potassium 6-carboxy-2-hydroxy-5-nitropyrimidin-4-olate--water (1/1/1)；potassium;4-carboxy-5-nitro-2-oxo-1H-pyrimidin-6-olate;hydrate
• CAS: 60779-49-9
• 化学式: C₅H₂N₃O₆*H₂O*K
• 分子量: 257.201
• InChiKey: JDMSALHSRWYAEM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29335995
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

在日本，5-硝基乳清酸钾盐单水合物主要用于复合维生素的非处方药物成分和清凉饮料添加剂；在西欧，它不仅是医药维生素的重要组成部分，还广泛应用于化妆品中作为营养型化妆品基质。该化合物能够被皮肤细胞吸收，促进细胞的新陈代谢，抑制皮肤衰老。在美国，5-硝基乳清酸钾盐单水合物的研究较为深入。国内外已经开发出以乳清酸为基础的系列化药物，如硝基乳清酸和氨基乳清酸等。

5-硝基乳清酸钾盐单水合物具有非对称的空间结构和多种配位官能团，能够与不同的金属离子形成丰富多样的配合物。此外，它是合成双嘧达莫的关键中间体，而双嘧达莫又是合成Persantin和Aggrenox的前体。

制备过程如下：将420毫升（7.68摩尔）浓硫酸（大约98%）冷却至50℃以下，逐渐加入169毫升（2.56摩尔）65％的硝酸中。随后分批加入200克乳清酸（1.28摩尔；纯度99.64％）。将该反应混合物在搅拌下加热至50-55℃，并保持3小时。

硝化反应完成后，冷却至环境温度（约10-15℃），再冷却至30℃以下，将其倾倒入800毫升水中。当混合物冷却至约0-10℃时，缓慢搅拌。滤出沉淀的产物，并用少量冷水洗涤，然后在约50-60℃下干燥得到5-硝基乳清酸。

另取KOH、5-硝基乳清酸（0.402克，2.0毫摩尔）、1,10-邻菲罗啉（0.360克，2.0毫摩尔），置于圆底烧瓶中，加入20毫升蒸馏水和1.0毫升DMF，室温搅拌10分钟后形成混合物悬浊液。随后将此混合物转移至不锈钢反应釜中，在100℃下反应24小时，自然冷却至室温后过滤分离，得到块状晶体5-硝基乳清酸钾盐单水合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 5-nitroorotic acid potassium salt monohydrate 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种硝基尿嘧啶药物超分子共晶及其制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种硝基尿嘧啶药物超分子共晶及其制备方法，该超分子共晶是一种具有确定空间结构的5‑硝基尿嘧啶和4,4’‑二联吡啶的超分子共晶化合物，其分子式为C18H14N8O8，结构单元为[(C10H8N2)(C4H3N3O4)2]，晶系为三斜晶系，空间群为P‑1，晶胞参数为α＝97.373°，β＝101.803°，γ＝105.339°。所述超分子共晶的制备方法为：将具有共轭大π键的4,4’‑二联吡啶、5‑硝基乳清酸钾与具有催化活性的钴离子按一定的比例混合进行化学反应，制得一种超分子共晶。该制备方法操作简单，成本低廉，适合规模化生产。本发明制备的超分子共晶化合物作为药物或药物中间体具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN106957270B

文献信息

• 一种单核锌超分子配合物及其制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107266374B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种单核锌超分子配合物及其制备方法，该锌超分子配合物是一种具有准确空间结构，其结构单元为[Zn(CcH2N3O4)2(H2O)4]·4 ，晶系为三斜晶系，空间群为P‑1，晶胞参数为α＝95.707°，β＝105.740°，γ＝98.306°，锌离子为六配位的八面体几何构型。所述单核锌超分子配合物的制备方法为：将锌离子与5‑硝基乳清酸进行自组装反应，制得一种单核锌超分子配合物。该制备方法操作简单，成本低廉，适合规模化生产。本发明所得的配合物作为催化剂材料具有潜在的应用前景。
• 一种钴硝基尿嘧啶超分子化合物及其制备方 法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107266506B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种钴硝基尿嘧啶超分子化合物及其制备方法，该超分子化合物是一种具有准确空间结构的钴化合物，其化学式为CoC18H32N8O18，结构单元为[Co(bpy)(H2O)4]·2(C4H2N3O4)·6 (bpy＝4,4’‑二联吡啶)，晶系为三斜晶系，空间群为P‑1，晶胞参数为α＝86.746°，β＝79.405°，γ＝74.842°，钴离子为六配位的八面体几何构型。所述钴硝基尿嘧啶超分子化合物的制备方法为：将5‑硝基乳清酸钾单水合物、4,4’‑二联吡啶配体与具有电化学活性的钴离子进行自组装反应，制得一种钴超分子化合物。该制备方法操作简单，成本低廉，适合规模化生产。本发明所得的钴超分子化合物在离子识别、主客体分子(离子)交换以及电化学传感等方面具有潜在的应用前景。