methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylate | 280573-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 8-O-methyl 1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydropyrrolo[3,2-f]quinoline-3,8-dicarboxylate
• CAS: 280573-06-0
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 392.839
• InChiKey: IMRMQXCJGMDVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrido[3,2-e]indol-4-one-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基化剂的选择性金属阳离子活化：1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成和评估。

  摘要：

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH

  DOI：

  10.1021/jo000177b
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 8-(benzyloxy)-6-(N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)quinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基化剂的选择性金属阳离子活化：1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成和评估。

  摘要：

  1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]吡啶基[3,2-e]吲哚-4-一-7-羧酸盐（CPyI）的合成，该化合物在杜卡霉素中具有C环吡咯的一个碳原子膨胀详细描述了SA烷基化亚基及其掺入天然产物的类似物中。预期CPyI的独特8-酮喹啉结构将提供一种可调节的方法，以通过选择性金属阳离子络合实现活化。CPyI的合成基于改良的Skraup喹啉合成，然后将5-exo-trig芳基自由基环化到未活化的烯烃上，随后进行TEMPO捕集，或将5-exo-trig芳基自由基环化到氯乙烯上以合成直接前体。通过Ar-3'螺环化完成活化环丙烷的封闭，提供了10个步骤的CPyI核，并具有出色的整体转化率（29％）。对基于CPyI的药物的评估显示出与CC-1065和Duocarmycin A相当的内在稳定性，但它比duocarmycin SA和基于CBI的药物更具活性（3-4x）。向CPyI中添加亲核试剂的pH速率曲线表明，在pH

  DOI：

  10.1021/jo000177b