brasilenol | 70000-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: brasilenol
• 英文别名: (3R,4S,7R)-3,5,5-trimethyl-7-propan-2-yl-1,2,3,4,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 70000-39-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: YAYULTVMGYOHHF-MPKXVKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brasilenol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,7R)-7-Isopropyl-3,5,5-trimethyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  从海洋opisthobranch分离的brasilenols，重排的倍半萜烯醇海兔Brasiliana公司

  摘要：

  两个非类异戊二烯倍半萜烯醇，brasilenol和epibrasilenol，已分离，用醋酸brasilenol沿，从海洋opisthobranch的消化腺海兔Brasiliana公司。这些不寻常的倍半萜的结构是通过广泛的光谱和化学分析，以及它们相互转化为相应的α，β-不饱和酮巴西立酮而确定的。由于这些化合物也已作为红海藻Laurencia obtusa的天然产物被观察到，所以它们可能具有饮食来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89006-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5S,7S,8S)-2-(1-bromopropyl)-5,7-dichloro-8-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]oxocan-4-yl] acetate 生成 brasilenol
  参考文献：
  名称：

  CACCAMESE, SALVATORE;AMICO, VINCENZO;NERI, PLACIDO, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1287-1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expeditious, stereocontrolled syntheses of racemic and natural brasilenol through intramolecular asymmetry transfer. Absolute stereochemistry of brasilenol
  作者：Andrew Greene、A. Aarao Serra、Eliezer J. Barreiro、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo00382a042

  日期：1987.3
• Selective synthesis of brasilenol, a novel sesquiterpene from the sea hare Aplysia brasiliana and the red alga Laurencia obtusa
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Eliezer J. Barreiro、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo00372a027

  日期：1986.10