brasilenol | 70000-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: brasilenol
• 英文别名: (3R,4S,7R)-3,5,5-trimethyl-7-propan-2-yl-1,2,3,4,6,7-hexahydroinden-4-ol
• CAS: 70000-39-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: YAYULTVMGYOHHF-MPKXVKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brasilenol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,7R)-7-Isopropyl-3,5,5-trimethyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  从海洋opisthobranch分离的brasilenols，重排的倍半萜烯醇海兔Brasiliana公司

  摘要：

  两个非类异戊二烯倍半萜烯醇，brasilenol和epibrasilenol，已分离，用醋酸brasilenol沿，从海洋opisthobranch的消化腺海兔Brasiliana公司。这些不寻常的倍半萜的结构是通过广泛的光谱和化学分析，以及它们相互转化为相应的α，β-不饱和酮巴西立酮而确定的。由于这些化合物也已作为红海藻Laurencia obtusa的天然产物被观察到，所以它们可能具有饮食来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89006-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5S,7S,8S)-2-(1-bromopropyl)-5,7-dichloro-8-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]oxocan-4-yl] acetate 生成 brasilenol
  参考文献：
  名称：

  CACCAMESE, SALVATORE;AMICO, VINCENZO;NERI, PLACIDO, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1287-1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expeditious, stereocontrolled syntheses of racemic and natural brasilenol through intramolecular asymmetry transfer. Absolute stereochemistry of brasilenol
  作者：Andrew Greene、A. Aarao Serra、Eliezer J. Barreiro、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo00382a042

  日期：1987.3
• Selective synthesis of brasilenol, a novel sesquiterpene from the sea hare Aplysia brasiliana and the red alga Laurencia obtusa
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Eliezer J. Barreiro、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo00372a027

  日期：1986.10
• CACCAMESE, SALVATORE;AMICO, VINCENZO;NERI, PLACIDO, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1287-1296
  作者：CACCAMESE, SALVATORE、AMICO, VINCENZO、NERI, PLACIDO

  DOI：——

  日期：——
• The brasilenols, rearranged sesquiterpene alcohols isolated from the marine opisthobranch aplysia brasiliana
  作者：Martha O. Stallard、William Fenical、J.S. Kittredge

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89006-1

  日期：1978.1

  Two nonisoprenoid sesquiterpene alcohols, brasilenol and epibrasilenol, have been isolated, along with brasilenol acetate, from the digestive glands of the marine opisthobranch Aplysia brasiliana. The structures of these unusual sesquiterpenoids were determined by extensive spectral and chemical analysis and by their mutual conversion to the corresponding α,β-unsaturated ketone, brasilenone. The brasilenols

  两个非类异戊二烯倍半萜烯醇，brasilenol和epibrasilenol，已分离，用醋酸brasilenol沿，从海洋opisthobranch的消化腺海兔Brasiliana公司。这些不寻常的倍半萜的结构是通过广泛的光谱和化学分析，以及它们相互转化为相应的α，β-不饱和酮巴西立酮而确定的。由于这些化合物也已作为红海藻Laurencia obtusa的天然产物被观察到，所以它们可能具有饮食来源。