(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 166823-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 166823-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: ZSCXIIOCESVMDH-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  离子对动力学：作为案例研究的手性 1,3-二芳基烯丙酯的溶剂分解

  摘要：

  手性离子对在现代对映选择性合成中起着关键作用，尽管对其性质知之甚少。我们现在已经使用不对称取代的烯丙基衍生物的特殊特征来获得对离子对动力学的前所未有的洞察力。通过使用手性高效液相色谱，可以跟踪所有四种异构酯（对映异构体的两个区域异构对）和所有四种异构醇在对映体纯 1-(4-氯苯基)-水解过程中产生的时间依赖性浓度3-苯基烯丙基和3-(4-氯苯基)-1-苯基烯丙基4-硝基苯甲酸酯。将这些结果与激光闪光光解生成的 1-(4-氯苯基)-3-苯基烯丙基阳离子与水反应的直接测量速率常数相结合，为烯丙基羧酸酯溶剂分解提供了完整的机理方案。证明溶剂分解和内部返回可以用相同的中间体来解释。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明溶剂分解反应中外部和内部返回的可变重要性。这些信息对于解释飞秒激光脉冲产生的离子对的超快动力学至关重要。相关方程 log k = s(N)(N + E) 用于阐明

  DOI：

  10.1021/ja308670g

文献信息

• 大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110922427B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法，本发明使用三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，实现大位阻醇类与亚磷酸三酯的直接反应制备已知方法很难合成的大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的新方法。因此，本方法可以说是对阿尔布佐夫方法合成大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的突破，由于本方法还适用于一般的伯醇原料，因此是一种具有高普适性的改进阿尔布佐夫方法。具体地，本方法使用稳定低毒的大位阻醇类为原料，反应条件简单、易于操作、无需溶剂，催化剂不含过渡金属，产物无过渡金属残留隐患，副产物为小分子的醇类如乙醇，几乎无毒性，因此是一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的绿色合成方法，具有很好研究价值和合成应用前景。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Interesting Nickel-Catalyzed 1,2-Addition to .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Aldehydes with Arylborates
  作者：Fumie Sakurai、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.57.511

  日期：——

  Ni-Et-Duphos-catalyzed 1,2-addition of potassium aryltrifluoroborates to alpha,beta-unsaturated aldehydes is described.

  描述了Ni-Et-Duphos催化的芳基三氟硼酸钾的1,2-加成到α，β-不饱和醛中。
• Anion‐Dependent Imidazolium‐Based Catalysts for Allylation of Aniline with Tunable Regioselectivity
  作者：María Albert‐Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/adsc.202000102

  日期：2020.6.15

  Metal‐free catalysts based on 1,3‐bis(carboxymethyl)imidazolium halides mediate the reaction between allylic alcohols and anilines, providing the corresponding N ‐, 2‐ and 4‐allylaniline isomers selectively. The imidazolium counterion plays a crucial role in the outcome of the reaction. Thus, while the imidazolium chloride selectively provides the N ‐substituted aniline, the bromide and iodide imidazolium

  基于1,3-双（羧甲基）咪唑鎓卤化物的无金属催化剂介导烯丙醇与苯胺之间的反应，选择性地提供相应的N-，2-和4-烯丙胺异构体。咪唑鎓抗衡离子在反应结果中起关键作用。因此，尽管咪唑氯化物选择性地提供了N溴代苯胺和碘代咪唑鎓盐是经取代的苯胺，分别产生2和4烯丙​​基苯胺异构体，具有极好的选择性。本文介绍了一组可通过简单调节获得的互补催化剂，以进行苯胺的高度区域选择性烯丙基化反应。不仅催化剂以简单，易于扩展的方式合成，而且由于与反应物之间的良好相互作用，因此可以在无溶剂的反应条件下进行回收利用。
• Copper-Catalyzed Claisen Rearrangement with AIBN and Allylic Alcohols
  作者：Xuyang Yan、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02298

  日期：2022.12.16

  synthesis of N-cyanomethyl amides from allylic alcohols with AIBN as the nitrile source is developed. Owing to the coordination effect with the copper catalyst, a ketenimine intermediate is formed via couplings of isobutyronitrile radicals. The copper-activated ketenimine could subsequently be intercepted by allylic alcohols and undergo Claisen rearrangement to furnish N-cyanomethyl amides. Further

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。