13-O-tert-butyl 3-O,3-O'-dimethyl (10Z)-2-propan-2-yl-13-azabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),10,12(15)-triene-3,3,13-tricarboxylate | 214337-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 13-O-tert-butyl 3-O,3-O'-dimethyl (10Z)-2-propan-2-yl-13-azabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),10,12(15)-triene-3,3,13-tricarboxylate
• CAS: 214337-88-9
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₆
• 分子量: 461.599
• InChiKey: WIQYUVLTNGJHAL-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-tert-butyl 3-O,3-O'-dimethyl (10Z)-2-propan-2-yl-13-azabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),10,12(15)-triene-3,3,13-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Isopropyl-13-aza-bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),12(15)-diene-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对抗生素玫瑰色亲和素的全合成的研究：大三环部分的新型合成

  摘要：

  从已知的3-甲酰基吡咯开始，有效合成了一种新的细胞毒性抗生素-玫瑰果蛋白的大三环部分。该方法的特征是分子内烷基化形成所需的十三元碳环，以及碱基诱导的分子内酰化，以构建必要的吡咯稠合的环戊酮环系统作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01450-6
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 13-O-tert-butyl 3-O,3-O'-dimethyl (10Z)-2-propan-2-yl-13-azabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),10,12(15)-triene-3,3,13-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对抗生素玫瑰色亲和素的全合成的研究：大三环部分的新型合成

  摘要：

  从已知的3-甲酰基吡咯开始，有效合成了一种新的细胞毒性抗生素-玫瑰果蛋白的大三环部分。该方法的特征是分子内烷基化形成所需的十三元碳环，以及碱基诱导的分子内酰化，以构建必要的吡咯稠合的环戊酮环系统作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01450-6