cyclopropyltrimethylsilylmethanone | 104823-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropyltrimethylsilylmethanone
• 英文别名: cyclopropyl trimethylsilyl ketone；Cyclopropyl(trimethylsilyl)methanone
• CAS: 104823-92-9
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: ZWIVQZDJMULGRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyltrimethylsilylmethanone 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-cyclopropyl-6-trimethylsilyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Bonini, Bianca F.; Busi, Filippo; Laet, Roland C. de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1011 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-cyclopropyl[1,3]dithian-2-yl)trimethylsilane 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到cyclopropyltrimethylsilylmethanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基锂中的环应变释放可以驱动Brook重排吗？

  摘要：

  α-环丙基-α-三烷基甲硅烷基醇盐通过将环丙基锂加至酰基硅烷中或将有机锂加至环丙基甲酰基硅烷中而形成。[1,2]-布鲁克重排导致α-甲硅烷氧基有机锂，在加热时会发生环丙烷开环反应，[1,5]-复古布鲁克重排产生γ-甲硅烷基酮。尽管环丙烷开环是有利的，但布鲁克重排仍需要阴离子稳定基团的存在才能进行。β-甲硅酮是通过在温暖的带有硅酸锂的酰基硅烷上进行Brook-retro-Brook重排而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.099

文献信息

• Convenient preparation of acyltrimethylsilanes from carboxylic acid derivatives
  作者：Kang Jahyo、Lee Jae Hyoung、Kim Koan Seong、Jeong Jae Uk、Pyun Chongsuh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95487-x

  日期：1987.1

  Acylsilanes are prepared in good yields by the reaction of acid chlorides (or anhydrides) with LiAl(SiMe3)4 or LiMeAl(SiMe3)3 in the presence of a catalytic amount of CuCN.

  在催化量的CuCN存在下，酰氯通过酰基氯（或酸酐）与LiAl（SiMe 3）4或LiMeAl（SiMe 3）3反应以高收率制备。
• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• RING OPENING AND ENLARGEMENT OF CYCLOPROPYL TRIMETHYLSILYL KETONES BY ACIDS
  作者：Tadashi Nakajima、Hiroyuki Miyaji、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.181

  日期：1986.2.5

  The reaction of a series of cyclopropyl trimethylsilyl ketones with acids proceeds under milder conditions compared to that of their carbon analogs to give either the ring opening products, 3-chloropropyl trimethylsilyl ketones, or the ring enlargement products, 2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran derivatives.

  与碳类似物相比，一系列环丙基三甲基甲硅烷基酮与酸的反应在更温和的条件下进行，得到开环产物 3-氯丙基三甲基甲硅烷基酮或扩环产物 2-trimethylsilyl-4,5-二氢呋喃衍生物。
• NAKAJIMA, TADASHI;MIYAJI, HIROYUKI;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOHEI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 181-182
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、MIYAJI, HIROYUKI、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOHEI

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, TADASHI;TANABE, MASARU;OHNO, KATSUHIKO;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOH+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 177-180
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、TANABE, MASARU、OHNO, KATSUHIKO、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOH+

  DOI：——

  日期：——