6-methyl-2-(p-tolyl)hept-5-en-2-ol | 1235485-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolyl)hept-5-en-2-ol
• 英文别名: gossonorol；(+)-(R)-6-methyl-2-p-tolylhept-5-en-2-ol；(+)-(R)-6-methyl-2-(4-methylphenyl)hept-5-en-2-ol；(R)-(+)-gossonorol；(2R)-6-methyl-2-(4-methylphenyl)hept-5-en-2-ol
• CAS: 1235485-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: WQIRCLDVWQIBLO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-[2-(allyloxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.08h， 以78%的产率得到6-methyl-2-(p-tolyl)hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Gossonorol 的合成和环化为 Boivinianin B

  摘要：

  第一个对映选择性合成的 gossonorol 已经以良好的总收率和优异的对映选择性实现，证明了一种新方法对对映纯叔苄醇的效用。对映体纯 gossonorol 环氧化，然后酸催化环化得到 boivinianin B 的非对映异构混合物，这是自然界中发现的这种化合物的典型非对映异构混合物。非对映异构体的分离和对映体纯度的测定表明，在环氧化/环化反应过程中，gossonorol 的苯甲醇的立体化学完整性得到了保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000391

文献信息

• Application of the lithiation–borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Liam T. Ball、Simon Carobene、Rickki L. Connelly、Matthew J. Hesse、Benjamin M. Partridge、Philippe Roth、Stephen P. Thomas、Matthew P. Webster

  DOI：10.1039/c2cc32176a

  日期：——

  The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯
• Harnessing the Power of the Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols: Ligand Development and Improved Scope Exemplified by One-Step Gossonorol Synthesis
  作者：Saranna E. Kavanagh、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02629

  日期：2020.11.6

  A series of N-substituted cyclohexyldiaminophenolic ligands for the asymmetric Grignard synthesis of tertiary alcohols is reported. The 2,5-dimethylpyrrole-decorated ligand led to improved enantioselectivities and broadened the scope of the methodology. As an exemplar, we report an unprecedented highly selective one-step synthesis of gossonorol in 93% ee, also constituting the shortest formal syntheses

  报道了用于叔醇的不对称格利雅合成的一系列N-取代的环己基二氨基酚配体。2,5-二甲基吡咯修饰的配体提高了对映选择性，并扩大了方法的范围。作为示例，我们报道了前所未有的高选择性一步合成93％ee中的棉酚的步骤，也构成了天然产物boivinianin B和yingzhaosu C的最短形式合成。
• Enantioselective synthesis of (+)-gossonorol and related systems using organozinc reagents
  作者：Susana González-López、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.003

  日期：2012.4

  The sesquiterpene (+)-gossonorol is prepared in only three synthetic steps in 60% overall yield and 82% ee from commercially available reagents. The key asymmetric step is the catalytic enantioselective addition of dimethylzinc to 5-methyl-1-(2-methylphenyl)hex-4-en-1-one catalyzed by chiral isoborneolsulfonamide ligands in the presence of titanium tetraisopropoxide. The modular approach allows the synthesis not only of the aforementioned natural product but also other products arising from the corresponding processes of ethylation, phenylation, and ethynylation, just by changing the final nucleophilic reagent and using the same isoborneol type ligand. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)- and (-)-Gossonorol and Cyclisation to Boivinianin B
  作者：Keren Abecassis、Susan E. Gibson

  DOI：10.1002/ejoc.201000391

  日期：2010.5

  The first enantioselective synthesis of gossonorol has been achieved in good overall yield and excellent enantioselectivity, demonstrating the utility of a novel approach to enantiopure tertiary benzylic alcohols. Epoxidation of enantiopure gossonorol followed by acid-catalysed cyclisation gave a diastereoisomeric mixture of boivinianin B,typical of the diastereoisomeric mixtures of this compound found

  第一个对映选择性合成的 gossonorol 已经以良好的总收率和优异的对映选择性实现，证明了一种新方法对对映纯叔苄醇的效用。对映体纯 gossonorol 环氧化，然后酸催化环化得到 boivinianin B 的非对映异构混合物，这是自然界中发现的这种化合物的典型非对映异构混合物。非对映异构体的分离和对映体纯度的测定表明，在环氧化/环化反应过程中，gossonorol 的苯甲醇的立体化学完整性得到了保留。