rac-8-ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1326240-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rac-8-ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-Ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine；8-ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1326240-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: UOCKJYWBFDJTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡咯 在 苯膦酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 rac-8-ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 rac-7-ethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称分子内Aza-Friedel-Crafts反应直接合成手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。

  DOI：

  10.1021/ol2018328

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via a Catalytic Asymmetric Intramolecular Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuwei He、Maohui Lin、Zhongmin Li、Xinting Liang、Guilong Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol2018328

  日期：2011.9.2

  intramolecular aza-Friedel–Crafts reaction of N-aminoethylpyrroles with aldehydes catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines with high yields and high enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various aldehydes and pyrrole derivatives.

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。