ethyl 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate sodium salt | 133827-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate sodium salt
• 英文别名: sodium salt of ethyl 5-hydroxy-3-methylisoxazole-4-carboxylate；ethyl 3-methyl-5-hydroxy-4-isoxazolecarboxylate sodium salt；Ethyl 5-hydroxy-3-methyl-4-isoxazolecarboxylate sodium salt hydrate；sodium;4-ethoxycarbonyl-3-methyl-1,2-oxazol-5-olate
• CAS: 133827-52-8
• 化学式: C₇H₈NO₄*Na
• 分子量: 193.135
• InChiKey: HFVLSFKZIWAQAA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate sodium salt 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Doleschall, Gabor; Seres, Peter; Kovacs, Attila, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 2, p. 324 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基丙二酸二乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-monoalkylated hydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96265-8

文献信息

• Alpha-(1,3-dicarbonylenol ether) methyl ketones as cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020128434A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Cysteine protease inhibitors which deactivate the protease by covalently bonding to the cysteine protease and releasing the enolate of a 1,3-dicarbonyl (or its enolic form). The cysteine protease inhibitors of the present invention accordingly comprise a first portion which targets a desired cysteine protease and positions the inhibitor near the thiolate anion portion of the active site of the protease, and a second portion which covalently bonds to the cysteine protease and irreversibly deactivates that protease by providing a carbonyl or carbonyl-equivalent which is attacked by the thiolate anion of the active site of the cysteine protease to sequentially cleave a &bgr;-dicarbonyl enol ether leaving group.

  半胱氨酸蛋白酶抑制剂通过共价键结合半胱氨酸蛋白酶并释放1,3-二羰基（或其烯醇形式）的烯醇酸使蛋白酶失活。因此，本发明的半胱氨酸蛋白酶抑制剂包括第一部分，该部分针对所需的半胱氨酸蛋白酶并将抑制剂定位于蛋白酶活性位点的巯基阴离子部分附近，以及第二部分，该部分与半胱氨酸蛋白酶共价键结合，并通过提供被半胱氨酸蛋白酶活性位点上的巯基阴离子攻击的羰基或羰基等效物，不可逆地使该蛋白酶失活，以顺序裂解β-二羰基烯醇醚离基。
• Azaindole Hydroxamic Acids are Potent HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Michael B. Plewe、Scott L. Butler、Klaus R. Dress、Qiyue Hu、Ted W. Johnson、Jon E. Kuehler、Atsuo Kuki、Hieu Lam、Wen Liu、Dawn Nowlin、Qinghai Peng、Sadayappan V. Rahavendran、Steven P. Tanis、Khanh T. Tran、Hai Wang、Anle Yang、Junhu Zhang

  DOI：10.1021/jm900862n

  日期：2009.11.26

  HIV-1 integrase (IN) is one of three enzymes encoded by the HIV genome and is essential for viral replication. Recently, HIV-1 IN inhibitors have emerged as a new promising class of therapeutics. Herein, we report the discovery of azaindole carboxylic acids and azaindole hydroxamic acids as potent inhibitors of the HIV-1 IN enzyme and their structure-activity relationships. Several 4-fluorobenzyl substituted azaindole hydroxamic acids showed potent antiviral activities in cell-based assays and offered a structurally simple scaffold for the development of novel HIV-1 IN inhibitors.
• [EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HIV-INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME INTEGRASE DU VIH
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005103003A3

  公开（公告）日：2006-03-16
• US5714484A
  申请人：——

  公开号：US5714484A

  公开（公告）日：1998-02-03
• US6147188A
  申请人：——

  公开号：US6147188A

  公开（公告）日：2000-11-14