benzyl (R)-(4-isopropyl-2-oxo-3-oxooxazolidin-3-yl)carbamate | 464157-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(4-isopropyl-2-oxo-3-oxooxazolidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonylamino-4-isopropyl-2-oxazolidinone；benzyl N-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 464157-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: VGDKOUNRKOGSEY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-(4-isopropyl-2-oxo-3-oxooxazolidin-3-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Organo-Catalytic Asymmetricα-Amination of Aldehydes—A Simple Approach to Optically Activeα-Amino Aldehydes,α-Amino Alcohols, andα-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1790::aid-anie1790>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 在 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 benzyl (R)-(4-isopropyl-2-oxo-3-oxooxazolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  室温下的化学选择性E1cB N – N从对映选择性醛α-酰肼裂解酰肼恶嗪酮：（+）-1,4-dideoxyallonojirimycin的合成†

  摘要：

  介绍了室温下的溴化丙二酸二乙酯和碳酸钾或碳酸铯在乙腈中的N-烷基化反应，从而使恶唑烷酮酰肼在室温下以E1cB N - N裂解。该新方法的化学选择性大大提高，哌啶亚氨基糖（+）-1,4-二脱氧烯隆吉利霉素的简明全合成说明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c5ob02560e

文献信息

• A Designed Approach to Enantiodivergent Enamine Catalysis
  作者：Juliet Macharia、Victor Wambua、Yun Hong、Lawrence Harris、Jennifer S. Hirschi、Gary B. Evans、Mathew J. Vetticatt

  DOI：10.1002/anie.201703919

  日期：2017.7.17

  The rational design and implementation of enantiodivergent enamine catalysis is reported. A simple secondary amine catalyst, 2‐methyl‐l‐proline, and its tetrabutylammonium salt function as an enantiodivergent catalyst pair delivering the enantiomers of α‐functionalized aldehyde products in excellent enantioselectivities. This novel concept of designed enantiodivergence is applied to the enantioselective

  报道了对映异构烯胺催化的合理设计和实施。简单的仲胺催化剂2-甲基-1-脯氨酸及其四丁基铵盐可作为对映体催化剂对，以优异的对映选择性提供α-官能化醛产物的对映体。设计对映体发散的这一新颖概念适用于醛类的对映选择性α-氨基化，醛醇和α-氨基羟化/α-羟基胺化反应。
• Direct Organo-Catalytic Asymmetricα-Amination of Aldehydes—A Simple Approach to Optically Activeα-Amino Aldehydes,α-Amino Alcohols, andα-Amino Acids
  作者：Anders Bøgevig、Karsten Juhl、Nagaswamy Kumaragurubaran、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1790::aid-anie1790>3.0.co;2-y

  日期：2002.5.17
• Chemoselective room temperature E1cB N–N cleavage of oxazolidinone hydrazides from enantioselective aldehyde α-hydrazination: synthesis of (+)-1,4-dideoxyallonojirimycin
  作者：Jasmin Ferreira、Sophie C. M. Rees-Jones、Valerie Ramaotsoa、Ath'enkosi Msutu、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c5ob02560e

  日期：——

  Room temperature E1cB N–N cleavage of oxazolidinone hydrazides via N-alkylation with diethyl bromomalonate and potassium or caesium carbonate as base in acetonitrile is presented. The new method has a much improved chemoselectivity, which is illustrated by a concise total synthesis of the piperidine iminosugar (+)-1,4-dideoxyallonojirimycin.

  介绍了室温下的溴化丙二酸二乙酯和碳酸钾或碳酸铯在乙腈中的N-烷基化反应，从而使恶唑烷酮酰肼在室温下以E1cB N - N裂解。该新方法的化学选择性大大提高，哌啶亚氨基糖（+）-1,4-二脱氧烯隆吉利霉素的简明全合成说明了这一点。