3,3-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,6(3H)-dione | 91492-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,6(3H)-dione
• 英文别名: cis-3,3-Dimethyl-3,3a,4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,6-dione；(3aS,6aS)-3,3-dimethyl-3a,4,5,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-1,6-dione
• CAS: 91492-10-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BBHMCAPOWCTWQP-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,6(3H)-dione 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hyperireflexolides A 和 B 的仿生全合成

  摘要：

  Hyperireflexolides A 和 B 通过简单的酰基间苯三酚起始材料的脱芳构化和断裂分六个步骤合成。脱芳构酰基间苯三酚经历一系列氧化自由基环化、逆迪克曼断裂、立体发散分子内羰基烯反应以及最终的α-羟基-β-二酮重排，得到目标天然产物。该序列基于一项生物合成提议，该提议声称 hyperireflexolides 是高度重排的多环聚异戊二烯酰基间苯三酚 (PPAP)，该提议得到了 hyperireflexolides B 结构修改的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02232
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid 在 Mn₃O(OAc)7 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3,3-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双环化合成多环γ-内酯的新方法

  摘要：

  Etude de la cyclisation par l'acetate de manganese III de cetoacides ou d'alcoxycarbonylacides en γ-lactones: par example cyclisation de l'acide cyclohexene-2 acetylacetique en perhydro cyclopenta [cd] benzofurannone-2; 应用 au 丙二酸酯 de cyclohexene-2yle a l'acidemethyl-7 oxo-3 octene-6oique, a l'acide β-oxo cyclohexene-3 propionique et a l'acide cyclopentene-2 acetylacetique（获得全氢呋喃 [4,3 ,2-cd] 苯并呋喃二酮

  DOI：

  10.1021/ja00330a076

文献信息

• Synthesis of cycloalkanone-fused cyclopropanes by Au(I)-catalyzed oxidative ene-yne cyclizations
  作者：Yuta Uetake、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.084

  日期：2014.12

  Au(I)-catalyzed oxidative cyclizations that successfully convert 1,5-ene-ynes and a 1,6-ene-yne to the corresponding cycloalkanone-fused cyclopropanes are described. This Au(I)-catalyzed oxidative cyclization can be effectively applied to various substrates and is an alternative to the previously used intramolecular cyclopropanation that required potentially explosive diazo compound. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new and general synthesis of polycyclic .gamma.-lactones by double annulation
  作者：E. J. Corey、Myung Chol Kang

  DOI：10.1021/ja00330a076

  日期：1984.9

  Etude de la cyclisation par l'acetate de manganese III de cetoacides ou d'alcoxycarbonylacides en γ-lactones: par exemple cyclisation de l'acide cyclohexene-2 acetylacetique en perhydro cyclopenta [cd] benzofurannone-2; application au malonate de cyclohexene-2yle a l'acide methyl-7 oxo-3 octene-6oique, a l'acide β-oxo cyclohexene-3 propionique et a l'acide cyclopentene-2 acetylacetique (obtention de

  Etude de la cyclisation par l'acetate de manganese III de cetoacides ou d'alcoxycarbonylacides en γ-lactones: par example cyclisation de l'acide cyclohexene-2 acetylacetique en perhydro cyclopenta [cd] benzofurannone-2; 应用 au 丙二酸酯 de cyclohexene-2yle a l'acidemethyl-7 oxo-3 octene-6oique, a l'acide β-oxo cyclohexene-3 propionique et a l'acide cyclopentene-2 acetylacetique（获得全氢呋喃 [4,3 ,2-cd] 苯并呋喃二酮
• Bioinspired Total Synthesis of Hyperireflexolides A and B
  作者：Andreas B. zur Bonsen、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02232

  日期：2023.9.1

  Hyperireflexolides A and B were synthesized in six steps via the dearomatization and fragmentation of a simple acylphloroglucinol starting material. The dearomatized acylphloroglucinol undergoes a sequence of oxidative radical cyclization, retro-Dieckmann fragmentation, stereodivergent intramolecular carbonyl-ene reactions, and final α-hydroxy-β-diketone rearrangements to give the target natural products

  Hyperireflexolides A 和 B 通过简单的酰基间苯三酚起始材料的脱芳构化和断裂分六个步骤合成。脱芳构酰基间苯三酚经历一系列氧化自由基环化、逆迪克曼断裂、立体发散分子内羰基烯反应以及最终的α-羟基-β-二酮重排，得到目标天然产物。该序列基于一项生物合成提议，该提议声称 hyperireflexolides 是高度重排的多环聚异戊二烯酰基间苯三酚 (PPAP)，该提议得到了 hyperireflexolides B 结构修改的支持。