1-carbomethoxy-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane | 68151-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: methyl (1R,5S)-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 68151-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FIUSVDBPKRVPSR-QUBYGPBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-78 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane 在 cerium(III) chloride 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 chokol G
  参考文献：
  名称：

  Tanimori, Shinji; Ohashi, Tetsuya; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 351 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 C₆H₁₅Si^(1-)*Cu⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-carbomethoxy-6,6-dimethyl-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷中间体合成稠环γ-内酯的多功能方法

  摘要：

  已经证明了对γ-内酯骨架重排的高效酸催化的环丙基酯，并将其用于合成多种双环和三环官能化内酯，刚性和高度紧凑的结构，以用作生物探针。

  DOI：

  10.1021/ol400362t

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Hyperireflexolides A and B
  作者：Andreas B. zur Bonsen、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02232

  日期：2023.9.1

  Hyperireflexolides A and B were synthesized in six steps via the dearomatization and fragmentation of a simple acylphloroglucinol starting material. The dearomatized acylphloroglucinol undergoes a sequence of oxidative radical cyclization, retro-Dieckmann fragmentation, stereodivergent intramolecular carbonyl-ene reactions, and final α-hydroxy-β-diketone rearrangements to give the target natural products

  Hyperireflexolides A 和 B 通过简单的酰基间苯三酚起始材料的脱芳构化和断裂分六个步骤合成。脱芳构酰基间苯三酚经历一系列氧化自由基环化、逆迪克曼断裂、立体发散分子内羰基烯反应以及最终的α-羟基-β-二酮重排，得到目标天然产物。该序列基于一项生物合成提议，该提议声称 hyperireflexolides 是高度重排的多环聚异戊二烯酰基间苯三酚 (PPAP)，该提议得到了 hyperireflexolides B 结构修改的支持。
• Electrophile-initiated ring-opening reactions of 2-methylene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexanes. New methodology for the synthesis of highly functionalized 1,2,3-trisubstituted cyclopentenes
  作者：Richard A. Roberts、Volker Schuell、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00160a028

  日期：1983.6
• Tanimori, Shinji; Ueda, Takafumi; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, <hi>1993</hi>, vol. 57, # 10, p. 1713 - 1715
  作者：Tanimori, Shinji、Ueda, Takafumi、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Tanimori, Shinji; Ueda, Takafumi; Nakayama, Mitsuru, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 10, p. 1713 - 1715
  作者：Tanimori, Shinji、Ueda, Takafumi、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——