ethyl 2-(benzyloxy)-4-(2-methylcyclohexyloxy)-6-phenethyl nicotinate | 1430415-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzyloxy)-4-(2-methylcyclohexyloxy)-6-phenethyl nicotinate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-methylcyclohexyl)oxy-6-(2-phenylethyl)-2-phenylmethoxypyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(2-methylcyclohexyl)oxy-6-(2-phenylethyl)-2-phenylmethoxypyridine-3-carboxylate
• CAS: 1430415-02-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄
• 分子量: 473.612
• InChiKey: INNGHBZLJSXRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyloxy)-4-(2-methylcyclohexyloxy)-6-phenethyl nicotinate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 4-(2-methylcyclohexyloxy)-6-phenethyl pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶酮衍生物作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对抗NNRTI的HIV-1菌株具有高效力

  摘要：

  合成了新型6-取代-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-ones作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物，尤其是分别带有3-异丙基和3-碘基团的26和22化合物，对野生型HIV-1菌株和对逆转录酶抑制剂（RTIs）具有抗性的化合物均表现出很高的活性。的非对映体26 -反式和26 -顺式分别合成并用HPLC和NOESY谱证实。在26 -反式异构体有大约400倍比的更有效的活动26 -顺。在对26 -反式对映异构体，与EC的最有效的抑制剂之一50的75000 4纳米的和选择性指数（SI），是针对生殖道感染抗性株的单（Y181C和K103N）或双（一面板高的有效A17）逆转录酶突变。结果表明，这些新颖的吡啶酮衍生物具有作为具有改善的抗病毒效力和耐药性的新型抗逆转录病毒药物而被进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400102x
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 ethyl 2-(benzyloxy)-4-(2-methylcyclohexyloxy)-6-phenethyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶酮衍生物作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对抗NNRTI的HIV-1菌株具有高效力

  摘要：

  合成了新型6-取代-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-ones作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物，尤其是分别带有3-异丙基和3-碘基团的26和22化合物，对野生型HIV-1菌株和对逆转录酶抑制剂（RTIs）具有抗性的化合物均表现出很高的活性。的非对映体26 -反式和26 -顺式分别合成并用HPLC和NOESY谱证实。在26 -反式异构体有大约400倍比的更有效的活动26 -顺。在对26 -反式对映异构体，与EC的最有效的抑制剂之一50的75000 4纳米的和选择性指数（SI），是针对生殖道感染抗性株的单（Y181C和K103N）或双（一面板高的有效A17）逆转录酶突变。结果表明，这些新颖的吡啶酮衍生物具有作为具有改善的抗病毒效力和耐药性的新型抗逆转录病毒药物而被进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400102x

文献信息

• Novel Pyridinone Derivatives As Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors (NNRTIs) with High Potency against NNRTI-Resistant HIV-1 Strains
  作者：Amin Li、Yabo Ouyang、Ziyun Wang、Yuanyuan Cao、Xiangyi Liu、Li Ran、Chao Li、Li Li、Liang Zhang、Kang Qiao、Weisi Xu、Yang Huang、Zhili Zhang、Chao Tian、Zhenming Liu、Shibo Jiang、Yiming Shao、Yansheng Du、Liying Ma、Xiaowei Wang、Junyi Liu

  DOI：10.1021/jm400102x

  日期：2013.5.9

  Novel 6-substituted-4-cycloalkyloxy-pyridin-2(1H)-ones were synthesized as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), and their biological activity was evaluated. Most of the compounds, especially 26 and 22, bearing a 3-isopropyl and 3-iodine group, respectively, exhibited highly potent activity against wild-type HIV-1 strains and those resistant to reverse transcriptase inhibitors (RTIs)

  合成了新型6-取代-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-ones作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物，尤其是分别带有3-异丙基和3-碘基团的26和22化合物，对野生型HIV-1菌株和对逆转录酶抑制剂（RTIs）具有抗性的化合物均表现出很高的活性。的非对映体26 -反式和26 -顺式分别合成并用HPLC和NOESY谱证实。在26 -反式异构体有大约400倍比的更有效的活动26 -顺。在对26 -反式对映异构体，与EC的最有效的抑制剂之一50的75000 4纳米的和选择性指数（SI），是针对生殖道感染抗性株的单（Y181C和K103N）或双（一面板高的有效A17）逆转录酶突变。结果表明，这些新颖的吡啶酮衍生物具有作为具有改善的抗病毒效力和耐药性的新型抗逆转录病毒药物而被进一步开发的潜力。
• A stereo configuration-activity study of 3-iodo-4-(2-methylcyclohexyloxy)-6-phenethylpyridin-2(2H)-ones as potency inhibitors of HIV-1 variants
  作者：Shaotong Wu、Qianqian Yin、Liang Zhao、Ningning Fan、Xiaowan Tang、Jianxiong Zhao、Tao Sheng、Ying Guo、Chao Tian、Zhili Zhang、Weisi Xu、Zhenming Liu、Shibo Jiang、Liying Ma、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1039/c5ob02154e

  日期：——

  The trans-(S, S)-enantiomer 2e turned out to be significantly more potent than its enantiomer 2d against wild-type and mutant strains with high selectivity indexes.

  “trans-(S, S)-对映体2e比其对映体2d对野生型和突变菌株具有更高的选择性指数，且具有显著更强的效力。”