(S)-3-[5'-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid | 579469-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[5'-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-[(2S)-3-methoxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-oxopropyl]phenyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 579469-90-2
• 化学式: C₄₆H₆₅N₃O₁₂Si
• 分子量: 880.12
• InChiKey: YZHUWOTXFZOVIK-FDKKACDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[5'-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(S)-3-[5'-[(S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (S,S,S)-diastereomer of the 15-membered biaryl ring system of RP 66453

  摘要：

  The synthesis of the 15-membered biaryl ring system constituting an appropriately functionalized AB ring system of RP 66453 is detailed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00856-6
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 jones reagent 、 三氟过氧乙酸 、 lutidine 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.75h， 生成 (S)-3-[5'-[(S)-2-((2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,2'-dimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (S,S,S)-diastereomer of the 15-membered biaryl ring system of RP 66453

  摘要：

  The synthesis of the 15-membered biaryl ring system constituting an appropriately functionalized AB ring system of RP 66453 is detailed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00856-6

文献信息

• Synthesis of the (S,S,S)-diastereomer of the 15-membered biaryl ring system of RP 66453
  作者：Paul J. Krenitsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00856-6

  日期：2003.5

  The synthesis of the 15-membered biaryl ring system constituting an appropriately functionalized AB ring system of RP 66453 is detailed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.