3-hydroxy-N,O-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine methyl ester | 135226-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N,O-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 135226-84-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: NSJQKWCHBNOKAO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N,O-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 deoxybouvadin
  参考文献：
  名称：

  deoxybouvardin 和 RA-VII 的全合成：通过分子内 Ullmann 反应进行大环化

  摘要：

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁

  DOI：

  10.1021/ja00004a062
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-hydroxy-N,O-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环异二酪氨酸、RA-VII、脱氧布瓦丁和 N29-去甲基-RA-VII 的全合成：药效团的鉴定和亚基功能作用的逆转

  摘要：

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性

  DOI：

  10.1021/ja00062a004

文献信息

• Synthesis of New DOPA Derivative from L-Tyrosine for Construction of Bioactive Compound
  作者：Dequn Sun、Peihong Wan、Guoqing Zhang、Min Luo

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14893

  日期：——

  A practical synthetic method of new DOPA derivative was developed with L-tyrosine as starting material. The new DOPA analogue could be used in building bioactive compounds.

  一种以L-酪氨酸为起始原料的新多巴衍生物的实用合成方法被开发出来。这种新的多巴类似物可用于构建生物活性化合物。
• Total synthesis of deoxybouvardin and RA-VII: macrocyclization via an intramolecular Ullmann reaction
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/ja00004a062

  日期：1991.2

  Ullmann condensation reaction for direct closure to the 14-membered diaryl ethers that have proven inaccessible or less accessible by alternative routes and the use of this key macrocyclization reaction in the total synthesis of RA-VII and deoxybouvardin

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1427-1429
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of cycloisodityrosine, RA-VII, deoxybouvardin, and N29-desmethyl-RA-VII: Identification of the pharmacophore and reversal of the subunit functional roles
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes、Jiacheng Zhou、Michael A. Patane

  DOI：10.1021/ja00062a004

  日期：1993.5

  Full details of a concise total synthesis of RA-VII (1) and deoxybouvardin (2) are described based on the implementation of an effective intramolecular Ullmann reaction as the key macrocyclization reaction in the preparation of the elusive 14-membered cycloisodityrosine subunit (33) of the bicyclic hexapeptides. Subsequent coupling of 34 to tetrapeptide 17 and macrocyclization with C 2 -N 3 amide bond

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性