5-(3',4'-dihydro-2'-methyl-2H-pyran-6'-yl)pentane-2-ol | 141809-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3',4'-dihydro-2'-methyl-2H-pyran-6'-yl)pentane-2-ol
• 英文别名: 5-(3,4-dihydro-2-methyl-2H-pyran-6-yl)pentan-2-ol；5-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)pentan-2-ol
• CAS: 141809-05-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DNVMZHIHZTWYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3',4'-dihydro-2'-methyl-2H-pyran-6'-yl)pentane-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 (+)-trans,trans-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 、 (2RS,6RS,8SR)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  羟基醚的环化成螺缩醛。过渡态位置的证据及其对缩醛形成中立体电子效应的影响

  摘要：

  据报道，在热力学和动力学控制的条件下，羟基烯醇醚18-21具有酸催化的环化作用。18、19和21的热力学控制环化仅产生更稳定的相应螺缩醛22和27。热力学控制的化合物20的环化反应产生了不可模仿的螺缩醛24和26的1：1混合物。另一方面，与上述提到的更稳定的螺缩醛一起生产的相同的四种羟基烯醇醚的动力学控制环化反应，生成的不稳定的螺缩醛23、25和28也更不稳定。。这些结果表明，动力学控制的环化是通过早期过渡态发生的，该过渡态产生了较不稳定和较稳定的异构体的混合物。这些结果由遵循立体电子控制原理的早期过渡态解释，同时遵循反周平面孤对假设（π系统中亲核分子的Bürgi - Dunitz攻角）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750217
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 5-(3',4'-dihydro-2'-methyl-2H-pyran-6'-yl)pentane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基醚的环化成螺缩醛。过渡态位置的证据及其对缩醛形成中立体电子效应的影响

  摘要：

  据报道，在热力学和动力学控制的条件下，羟基烯醇醚18-21具有酸催化的环化作用。18、19和21的热力学控制环化仅产生更稳定的相应螺缩醛22和27。热力学控制的化合物20的环化反应产生了不可模仿的螺缩醛24和26的1：1混合物。另一方面，与上述提到的更稳定的螺缩醛一起生产的相同的四种羟基烯醇醚的动力学控制环化反应，生成的不稳定的螺缩醛23、25和28也更不稳定。。这些结果表明，动力学控制的环化是通过早期过渡态发生的，该过渡态产生了较不稳定和较稳定的异构体的混合物。这些结果由遵循立体电子控制原理的早期过渡态解释，同时遵循反周平面孤对假设（π系统中亲核分子的Bürgi - Dunitz攻角）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750217

文献信息

• (2S,6S,8S)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane: A natural spiroacetal lacking anomeric stabilisation
  作者：Junjie Chen、Mary T. Fletcher、William Kitching

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00107-z

  日期：1995.4

  The absolute stereochemistry of the non-anomerically stabilised spiroacetal, (Z,Z)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4 which is a significant component of the pheromonal gland secretion of the cucumber fly (Bactrocera cucumis French) is shown to be (2S,6S,8S) by synthesis of its enantiomer, and chiral gas chromatographic analyses.