(E)-ethyl 4-chlorocarbonylcinnamate | 91047-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-chlorocarbonylcinnamate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-(chlorocarbonyl)phenyl)acrylate；ethyl 4-chloroformylcinnamate；ethyl (E)-3-(4-carbonochloridoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 91047-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: SDRZXVAKSZDYOD-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  356.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-chlorocarbonylcinnamate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3-butyl-2-methoxy-1-oxo-3-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)isoindolin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  C-F 键裂解通过 C-H 键活化实现氧化还原中性 [4+1] 环化

  摘要：

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12142
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl 4-chlorocarbonylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  [FR] INHIBITEURS DES KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES (CDK) CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC

  摘要：

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。

  公开号：

  WO2009036016A1

文献信息

• Selective preparation of non-symmetrically substituted divinylbenzenes by palladium-catalysed arylations of alkenes with bromobenzoic acid derivatives
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80097-2

  日期：1984.4

  three bromobenzoyl chlorides react only as aroyl chlorides. Using two different alkenes a given non-symmetrically substituted divinylbenzene can be prepared by four different routes, allowing for an optimum choice of synthesis path. Substituent effects in the aromatic derivatives and the reactivity of the alkenes in arylation are the principal features to be taken into account. The reaction pathway can

  钯与三种溴代苯甲酸或其酰氯的钯催化芳基化为制备非对称取代的二乙烯基苯衍生物提供了一种有效而选择性的方法。在乙酸钯和磷配体的存在下，除了2-溴苯甲酸外，游离酸以芳基溴化物的形式反应。如果单独使用乙酸钯作为催化剂，则所有三种溴苯甲酰氯仅作为芳酰氯反应。使用两种不同的烯烃，可以通过四种不同的途径制备给定的非对称取代的二乙烯基苯，从而可以最佳地选择合成途径。在芳族衍生物中的取代作用和芳基化中烯烃的反应性是要考虑的主要特征。
• [EN] CDK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2010075542A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗细胞增殖性疾病如癌症中的应用。
• 4-halogenostilbene derivatives and processes for their preparation
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04918215A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Novel compounds of the formula ##STR1## and processes for their preparation are described. X represents bromine or iodine and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meaning indicated in the patent claim. The compounds (I) are valuable intermediates for the preparation of fluorescent brighteners of the divinylstilbene type.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为##STR1##，以及其制备方法。其中X代表溴或碘，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3具有专利要求中所指定的含义。化合物(I)是制备二乙烯基仲芳烃型荧光增白剂的有价值的中间体。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A 6-FLUORO-1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDENE DERIVATIVE
  申请人：Rall Werner

  公开号：US20110046395A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to a process for the manufacture of the compound 4-[(Z)-[[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]amino](6-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-in-dol-3-ylidene)methyl]-benzenepropanoic acid and to a new intermediate for the synthesis.

  本发明涉及一种制备化合物4-[(Z)-[[4-[(二甲氨基)甲基]苯基]氨基](6-氟-1,2-二氢-2-氧-3H-吲哚-3-基)甲基]-苯丙酸的方法，以及用于合成的新中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A 6-FLUORO-1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDENE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DÉRIVÉ DE 6-FLUORO-1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDÈNE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009092580A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a process for the manufacture of the compound 4-[(Z)-[[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]amino](6-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl]-benzenepropanoic acid and to a new intermediate for the synthesis.

  本发明涉及一种制备4-[(Z)-[[4-[(二甲氨基)甲基]苯基]氨基](6-氟-1,2-二氢-2-氧-3H-吲哚-3-基)甲基]-苯丙酸的过程以及用于合成的新中间体。